2',3',5'-tri-O-acetylpyrazofurin | 79264-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetylpyrazofurin
• CAS: 79264-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₉
• 分子量: 385.331
• InChiKey: HUQWKVXFRYVHKF-ULTHFGNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  180.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetylpyrazofurin 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-amino-1-benzyl-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-e><1,3>oxazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  鸟苷和黄嘌呤类似物5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-e] [1,3]恶嗪-7-一和3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-e]的合成方法] [1,3]恶嗪-5,7-二酮及其抗肿瘤潜力的研究。

  摘要：

  通过适当保护的吡唑并呋喃衍生物的环化和随后的杂环部分的转化，合成了5-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-e] [1,3]恶嗪-7-烯。鸟嘌呤类似物在体外对L1210细胞具有微弱的细胞毒性。还合成了黄嘌呤类似物3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3，4-e] [1，3]恶嗪-5，7-二酮，发现其具有高细胞毒性。它似乎是吡唑呋林的前药。

  DOI：

  10.1021/jm00111a005
• 作为产物：
  描述：

  tetraacetyl 4-(benzyloxy)-3β-ribofuranosylpyrazole-5-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetylpyrazofurin
  参考文献：
  名称：

  鸟苷和黄嘌呤类似物5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-e] [1,3]恶嗪-7-一和3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-e]的合成方法] [1,3]恶嗪-5,7-二酮及其抗肿瘤潜力的研究。

  摘要：

  通过适当保护的吡唑并呋喃衍生物的环化和随后的杂环部分的转化，合成了5-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-e] [1,3]恶嗪-7-烯。鸟嘌呤类似物在体外对L1210细胞具有微弱的细胞毒性。还合成了黄嘌呤类似物3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3，4-e] [1，3]恶嗪-5，7-二酮，发现其具有高细胞毒性。它似乎是吡唑呋林的前药。

  DOI：

  10.1021/jm00111a005

文献信息

• C-nucleoside studies. Part 14. A new synthesis of pyrazofurin
  作者：J. Grant Buchanan、Alan Stobie、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/p19810002374

  日期：——

  Treatment of 3-cyano-4-nitro-5-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole (4) with benzyl bromide and triethylamine gave as major product the 1-benzyl-5-cyano-isomer (5), whilst similar treatment of 5-cyano-3-methyl-4-nitropyrazole (7) gave exclusively 1-benzyl-3-cyano-5-methyl-4-nitropyrazole (8). This was converted into 4-amino-1-benzyl-3-carboxamido-5-methylpyrazole (10); attempts to convert

  用苄基溴和三乙胺处理3-氰基-4-硝基-5-（2,3,5-三-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑（4），得到的主要产物是1-苄基-5 -氰基异构体（5），同时对5-氰基-3-甲基-4-硝基吡唑（7）进行类似处理，仅得到1-苄基-3-氰基-5-甲基-4-硝基吡唑（8）。将其转化为4-氨基-1-苄基-3-甲酰胺基-5-甲基吡唑（10）； m / z（MH +）。尝试通过重氮盐将（10）转化为4-羟基吡唑没有成功，但是重氮盐（11）在三氟乙酸-二恶烷水溶液中的光解得到67中的1-苄基-3-甲酰胺基-5-甲基吡唑（13） ％ 屈服。
• A new synthesis of pyrazofurin
  作者：J. Grant Buchanan、Alan Stobie、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/c39800000916

  日期：——

  Pyrazofurin (4) has been synthesised by a novel route, involving, as the key step, photochemical substitution of a diazopyrazole.

  吡唑并呋喃（4）已通过一种新颖的途径合成，其中涉及的关键步骤是重氮吡唑的光化学取代。