2D,4D,6D,8D-Tetramethyloctacosanol | 27829-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2D,4D,6D,8D-Tetramethyloctacosanol
• 英文别名: (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyloctacosan-1-ol
• CAS: 27829-63-6
• 化学式: C₃₂H₆₆O
• 分子量: 466.875
• InChiKey: LRGICAXWDZKROH-SEVDZJIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2D,4D,6D,8D-Tetramethyloctacosanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到mycocerosic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of mycocerosic acid

  摘要：

  首次实现了麦角甾酸的不对称全合成，通过运用迭代的手性选择性1,4-加成反应，实现了对1,3-多甲基序列的高效构建与完全立体控制；并通过合成长链四甲基癸酸——灰雁（Anser anser）尾脂腺蜡的组分之一——进一步证实了其应用。

  DOI：

  10.1039/b612593j
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,4R,6R,8R)tert-butyl-diphenyl-(2,4,6,8-tetramethyl-octacosyloxy)-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2D,4D,6D,8D-Tetramethyloctacosanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of mycocerosic acid

  摘要：

  首次实现了麦角甾酸的不对称全合成，通过运用迭代的手性选择性1,4-加成反应，实现了对1,3-多甲基序列的高效构建与完全立体控制；并通过合成长链四甲基癸酸——灰雁（Anser anser）尾脂腺蜡的组分之一——进一步证实了其应用。

  DOI：

  10.1039/b612593j

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of mycocerosic acid
  作者：Bjorn ter Horst、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/b612593j

  日期：——

  The first catalytic asymmetric total synthesis of mycocerosic acid was achieved via the application of iterative enantioselective 1,4-addition reactions and allows for the efficient construction of 1,3-polymethyl arrays with full stereocontrol; further exemplified by the synthesis of tetramethyl-decanoic acid, a component of the preen-gland wax of the graylag goose, Anser anser.

  首次实现了麦角甾酸的不对称全合成，通过运用迭代的手性选择性1,4-加成反应，实现了对1,3-多甲基序列的高效构建与完全立体控制；并通过合成长链四甲基癸酸——灰雁（Anser anser）尾脂腺蜡的组分之一——进一步证实了其应用。