N-(4-methoxybenzyl)-N-{(E)-3-[(prop-2-ynyl)oxy]prop-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 1300117-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N-{(E)-3-[(prop-2-ynyl)oxy]prop-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1300117-48-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: XMXQQUWKXQZEEY-LHHJGKSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-(4-methoxybenzyl)-N-{(E)-3-[(prop-2-ynyl)oxy]prop-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 以54%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-N-{(E)-3-[(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)oxy]prop-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)-4-甲基苯磺酰胺 在 N-甲基吗啉 、 四丁基硫酸氢铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-N-{(E)-3-[(prop-2-ynyl)oxy]prop-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265