(R)-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbutan-2-one | 604007-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 604007-03-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: ICYNSXNBBGFKBX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 苄叉丙酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 [(1S)-1-[(4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2-phenyl-1,3,2-oxazaborolidin-4-yl]ethyl] benzoate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbutan-2-one 、 (S)-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbutan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidinone催化呋喃和吲哚与α，β-不饱和酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（10摩尔％）催化呋喃并用简单的无环α，β不饱和酮的吲哚的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到的产品具有高收率和高对映选择性。使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10 mol％）作为添加剂对映体选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol9021436

文献信息

• Oxazaborolidinone-Catalyzed Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of Furans and Indoles with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Kazuya Watanabe、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/ol9021436

  日期：2009.11.19

  allo-Threonine-derived oxazaborolidinone (10 mol %) catalyzes the Friedel−Crafts alkylation of furans and indoles with simple acyclic α,β-unsaturated ketones to give products with high yield and high enantioselectivity. The use of N,N-dimethylaniline (2.5−10 mol %) as an additive is essential for enantioselectivity.

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（10摩尔％）催化呋喃并用简单的无环α，β不饱和酮的吲哚的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到的产品具有高收率和高对映选择性。使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10 mol％）作为添加剂对映体选择性至关重要。
• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Furans and Indoles with Simple α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Oxazaborolidinone
  作者：Toshiro Harada、Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Kazuya Watanabe、Atsushi Watada

  DOI：10.1055/s-0029-1218821

  日期：2010.8

  allo-Threonine-derived oxazaborolidinone (OXB) catalyzes the Friedel-Crafts alkylation of furans and indoles with simple acyclic α,β-unsaturated ketones to give the products in high yields and with high enantioselectivities. With 5-10 mol% of the OXB catalyst, enantioselectivities of up to 94% ee could be achieved for a variety of substrates. The use of N,N-dimethylaniline (2.5-10 mol%) as an additive

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（OXB）催化呋喃和吲哚用简单的无环α，β不饱和酮的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到产物以高产率和高对映选择性。使用5-10 mol％的OXB催化剂，对于多种底物，可以实现高达94％ee的对映选择性。已发现使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10mol％）作为添加剂对于对映选择性是必不可少的。根据质子催化的外消旋途径的阻滞讨论了添加剂的作用，这阻碍了Friedel-Crafts反应的对映选择性。 不对称催化-烯酮-Friedel-Crafts反应-呋喃-吲哚
• Synthesis of Novel Chiral Phosphoric Acid-Bearing Two Acidic Phenolic Hydroxyl Groups and its Catalytic Evaluation for Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles and Enones
  作者：Xiong-Li Liu、Zhang-Biao Yu、Bo-Wen Pan、Lin Chen、Ting-Ting Feng、Ying Zhou

  DOI：10.1002/jhet.1949

  日期：2015.3

  A novel chiral phosphoric acid catalyst bearing two acidic phenolic hydroxyl groups was synthesized. Its catalytic activity as a chiral Brøsted acid has been examined in the enantioselective Friedel‐Crafts alkylation of indoles and enones as a model reaction. In comparison with the other chiral phosphoric acid catalysts, the reaction catalyzed by the novel chiral catalyst afforded the desired 3‐substituted

  合成了带有两个酸性酚羟基的新型手性磷酸催化剂。作为模型反应，已在吲哚和烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应中检查了其作为手性Brøsted酸的催化活性。与其他手性磷酸催化剂相比，新型手性催化剂催化的反应以更高的对映选择性（最高69％ee）提供了所需的3-取代的吲哚。