[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethoxy]-diphenylphosphane | 76116-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: [(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethoxy]-diphenylphosphane
• CAS: 76116-16-0
• 化学式: C₃₁H₃₁N₂OP
• 分子量: 478.574
• InChiKey: ODYQYQFFULYAQU-ODJQGHGISA-N

物化性质

• 沸点：
  616.0±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethoxy]-diphenylphosphane 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以446 mg的产率得到O-diphenylthiophosphinoylcinchonidine
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱/手性布朗斯台德酸协同催化对映选择性溴环醚化反应的发展及机理

  摘要：

  详细描述了由非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸组成的溴环醚化二元催化剂体系的开发。还提供了初步动力学研究的结果。手性 26：343–354，2013 年。© 2013 威利期刊公司。

  DOI：

  10.1002/chir.22259
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 辛可尼丁 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethoxy]-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁的次膦酸酯衍生物催化环状meso-1,3-和1,4-二醇的不对称脱对称。

  摘要：

  奎尼丁的次膦酸酯衍生物催化环状1,3-和1,4-二醇的不对称单苯甲酰化反应，从而以良好的收率和对映选择性提供相应的单苯甲酰化二醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051129m

文献信息

• Catalytic Asymmetric Desymmetrization of Cyclic <i>m</i><i>eso</i>-1,3- and 1,4-Diols by a Phosphinite Derivative of Quinidine
  作者：Shinya Mizuta、Takeo Tsuzuki、Tetsuya Fujimoto、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1021/ol051129m

  日期：2005.8.1

  Asymmetric monobenzoylation reactions of cyclic meso-1,3- and 1,4-diols were catalyzed by a phosphinite derivative of quinidine to afford the corresponding monobenzoylated diol with good yield and enantioselectivity. [reaction: see text]

  奎尼丁的次膦酸酯衍生物催化环状1,3-和1,4-二醇的不对称单苯甲酰化反应，从而以良好的收率和对映选择性提供相应的单苯甲酰化二醇。[反应：看文字]
• Development and Mechanism of an Enantioselective Bromocycloetherification Reaction via Lewis Base/Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1002/chir.22259

  日期：2014.7

  The development of a binary catalyst system for bromocycloetherification, consisting of an achiral Lewis base and a chiral Brønsted acid, is described in detail. The results of preliminary kinetic studies are also presented. Chirality 26:343–354, 2013. © 2013 Wiley Periodicals, Inc.

  详细描述了由非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸组成的溴环醚化二元催化剂体系的开发。还提供了初步动力学研究的结果。手性 26：343–354，2013 年。© 2013 威利期刊公司。