N-[3-(R)-cyano-hexanoyl]-benzamide | 528566-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(R)-cyano-hexanoyl]-benzamide
• 英文别名: N-[(3R)-3-cyanohexanoyl]benzamide
• CAS: 528566-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: ZKVCNKLSLCKKJM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(R)-cyano-hexanoyl]-benzamide 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2-(R)-cyano-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氰化物与α,β-不饱和酰亚胺的高度对映选择性催化共轭加成

  摘要：

  (Salen)Al-Cl 配合物 1a 以高产率和对映选择性催化氰化氢与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成。氰化物加合物可以很容易地转化为各种有用的手性结构单元，包括 α-取代-β-氨基酸和β-取代-γ-氨基丁酸。迄今为止获得的机械数据表明亲核试剂和亲电试剂激活的合作双金属机制。

  DOI：

  10.1021/ja034635k
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (3-propylacryloyl)benzamide 在 [((S,S)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine(-2H))Al]2O 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到N-[3-(R)-cyano-hexanoyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  协同双催化：在不饱和酰亚胺的高对映选择性共轭氰化中的应用

  摘要：

  协同异双金属催化被用作设计原理，以实现氰化物对映选择性共轭加成到 α,β-不饱和酰亚胺的高反应性系统。涉及手性 (salen)Al 配合物 1b 和手性 (pybox)Er 配合物 4b 的双催化剂途径提供了相对于单催化剂系统的速率和对映选择性的可测量改进。机理研究指出了一种协同双金属机制，包括通过 Al 配合物激活酰亚胺和通过 Er 配合物激活氰化物。

  DOI：

  10.1021/ja046653n

文献信息

• Cooperative Dual Catalysis:  Application to the Highly Enantioselective Conjugate Cyanation of Unsaturated Imides
  作者：Glenn M. Sammis、Hiroshi Danjo、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja046653n

  日期：2004.8.1

  Cooperative heterobimetallic catalysis was used as a design principle to achieve a highly reactive system for the enantioselective conjugate addition of cyanide to alpha,beta-unsaturated imides. A dual-catalyst pathway involving chiral (salen)Al complex 1b and chiral (pybox)Er complex 4b provides measurable improvements in rates and enantioselectivities relative to single-catalyst systems. Mechanistic

  协同异双金属催化被用作设计原理，以实现氰化物对映选择性共轭加成到 α,β-不饱和酰亚胺的高反应性系统。涉及手性 (salen)Al 配合物 1b 和手性 (pybox)Er 配合物 4b 的双催化剂途径提供了相对于单催化剂系统的速率和对映选择性的可测量改进。机理研究指出了一种协同双金属机制，包括通过 Al 配合物激活酰亚胺和通过 Er 配合物激活氰化物。
• Dinuclear {(salen)Al} Complexes Display Expanded Scope in the Conjugate Cyanation of α,β-Unsaturated Imides
  作者：Clément Mazet、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200704461

  日期：2008.2.15
• Highly Enantioselective, Catalytic Conjugate Addition of Cyanide to α,β-Unsaturated Imides
  作者：Glenn M. Sammis、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja034635k

  日期：2003.4.1

  (Salen)Al−Cl complex 1a catalyzes the asymmetric conjugate addition of hydrogen cyanide to α,β-unsaturated imides in high yields and enantioselectivities. The cyanide adducts can readily be converted into a variety of useful chiral building blocks, including α-substituted-β-amino acids and β-substituted-γ-aminobutyric acids. Mechanistic data obtained thus far point to a cooperative bimetallic mechanism

  (Salen)Al-Cl 配合物 1a 以高产率和对映选择性催化氰化氢与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成。氰化物加合物可以很容易地转化为各种有用的手性结构单元，包括 α-取代-β-氨基酸和β-取代-γ-氨基丁酸。迄今为止获得的机械数据表明亲核试剂和亲电试剂激活的合作双金属机制。