3,4,6-tri-O-p-methoxybenzoyl-1,2-O-p-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranose | 790672-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-p-methoxybenzoyl-1,2-O-p-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis[(4-methoxybenzoyl)oxy]-2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 790672-71-8
• 化学式: C₃₈H₃₆O₁₃
• 分子量: 700.696
• InChiKey: GGIWMODOEZNCGE-JRBVDPNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-p-methoxybenzoyl-1,2-O-p-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranose 在 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2- O-亚苄基糖还原性开环反应中的区域选择性

  摘要：

  研究了1,2- O-亚苄基糖在开环反应中的区域选择性。在1，2- O-亚苄基衍生物的还原性开环反应中，在甘露型的情况下，仅C 1 O 1键被断裂，而在C 2 O 1和C 3 O 2键均被断裂。葡萄糖型的情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00068-6
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-bromo-3,4,5-tris[(4-methoxybenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 4-methoxybenzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到3,4,6-tri-O-p-methoxybenzoyl-1,2-O-p-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Reductive Ring‐Opening Reaction of 1,2‐O‐Benzylidene and 1,2‐O‐p‐Methoxybenzylidene‐α‐D‐glucopyranose Using Diisobutyl Aluminum Hydride

  摘要：

  Regioselectivity in the reductive ring-opening reaction of 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-benzylidene and 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-p-methoxybenzylidene-alpha-D-glucopyranose using diisobutyl aluminum hydride (DIBAH) was examined. The ratio of the 1-O- and 2-O-p-methoxybenzyl ethers, which were generated from endo-type 1,2-O-p-methoxybenzylidene, was variable by the change of solvent.

  DOI：

  10.1081/car-200030087

文献信息

• Practical Synthesis of 1,2‐<i>O</i>‐Benzylidene and 1,2‐<i>O</i>‐<i>p</i>‐Methoxybenzylidene Hexopyranoses
  作者：Katsuhiko Suzuki、Toshihumi Mizuta、Masanori Yamaura

  DOI：10.1081/car-120020483

  日期：2003.1.5

  An improved and practical synthesis of 1,2-O-benzylidene and 1,2-O-p-methoxybenzylidene hexopyranoses as useful synthons in carbohydrate chemistry is described. The reaction of 2-benzoyloxyglycosyl bromide with sodium borohydride using excess amount of potassium iodide proceeded smoothly to give the corresponding 1,2-O-benzylidene derivative in good yields.