[(2S,3S)-2-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid | 473806-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-2-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-5-oxo-2-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-3-yl]acetic acid
• CAS: 473806-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: KBRBWMFHNQTNDE-ITDIGPHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-2-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid 在 3 Angstroem MS 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1R,5R,6S)-6-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-2,7-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  走向新型酰胺修饰的寡核苷酸：5'-（S）-甲基-3'-羧亚甲基-3'-脱氧胸苷的不对称合成

  摘要：

  报道了新颖的5'-（S）-甲基-3'-羧亚甲基-3'-脱氧胸苷的合成。关键步骤包括通过Lewis酸介导的[3.2.1]氧双环内酯裂解，非对映选择性内酯化，对映选择性酶酯水解和关键中间体与胸腺嘧啶的非对映选择性糖苷化，β选择性为100％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01053-5
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 甲烷磺酸 、 甲基磺酰胺 、 α-AD mix {K4[Fe(CN)6], OsO4, Na2CO3, (DHQ)2-PHAL} 、 Bacillus licheniformis protease Novozyme 243 、 水 、 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 [(2S,3S)-2-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  走向新型酰胺修饰的寡核苷酸：5'-（S）-甲基-3'-羧亚甲基-3'-脱氧胸苷的不对称合成

  摘要：

  报道了新颖的5'-（S）-甲基-3'-羧亚甲基-3'-脱氧胸苷的合成。关键步骤包括通过Lewis酸介导的[3.2.1]氧双环内酯裂解，非对映选择性内酯化，对映选择性酶酯水解和关键中间体与胸腺嘧啶的非对映选择性糖苷化，β选择性为100％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01053-5