[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-methyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl)oxan-2-yl]methyl acetate | 73556-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-methyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 73556-34-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₉S
• 分子量: 445.45
• InChiKey: YXOZUJWSGYXPCL-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  148.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 磷酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-methyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on nucleoside analogs. XXI. A convenient synthesis of 1,2,4-triazole-5-thione glycosides.

  摘要：

  糖基异硫氰酸酯 (1a-c) 与酰基或芳酰肼反应，然后用 Ac2O-H3PO4 处理，以良好的收率得到 1,2,4-三唑-5-硫酮糖苷 (20a, 21a-c, 22a)。用乙酸酐或甲醇钠制备1,2,4-三唑糖苷类似物的尝试失败了。糖基-2-(苯基-或吡啶-2-基肼)硫代甲酰胺(6a, 7a)与光气在吡啶或三乙胺中反应生成噻二唑-5-硫酮(8a, 9a)而不是1,2,4-三唑糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2188

文献信息

• Synthesis of nucleoside analogs by addition-cyclization reaction of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
  作者：Marián Valentíny、Augustin Martvoň、Pavol Kováč

  DOI：10.1135/cccc19812197

  日期：——

  Reactions of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate (I) with various hydrazides gave 4-substituted 1-acylthiosemicarbazides. Their cyclization, by treatment with sodium methoxide, gave analogs of nucleosides. The reaction of (I with thioglycolic acid to give substituted 1,3-thiadiazolidine has also been studied.

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡唑硫脲（I）与各种肼反应，生成4-取代的1-酰基硫脲类化合物。通过与甲氧基钠处理，它们的环化反应产生了类似核苷的衍生物。还研究了(I)与硫缬酸反应生成取代的1,3-硫代氮杂环己烷。