ethyl phenylsulfinylcarbamate | 1394013-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl phenylsulfinylcarbamate
• CAS: 1394013-23-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: FTMFXAUQNKOPNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl phenylsulfinylcarbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzol-(N-carbethoxy)-imino-sulfonsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  由磺酰亚胺基叠氮化物直接合成N-酰基磺酰亚胺酰胺和N-磺酰亚胺基Am

  摘要：

  在这里，我们描述了磺酰亚胺基叠氮化物的制备，并证明了它们在N酰基磺酰亚胺酰胺和N磺酰亚胺基am的构建中的效用。N-酰基磺酰亚胺酰胺是通过磺酰亚胺基叠氮化物，炔烃和水之间的“水上”铜催化的三组分偶联以良好至非常高的产率合成的。使用胺作为亲核试剂可产生各种N-磺酰亚胺基yl。两种反应均在室温下于很短的条件下在很短的时间内完成，因此确立了磺酰亚胺基叠氮化物（磺酰叠氮基的氮杂类似物）的潜力，它是一步合成官能化磺酰胺基酰胺的极好前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800215
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氯化铵 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl phenylsulfinylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，伯和叔磺酰亚胺 (SIA) 与苯前体的 N-芳基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种有效且高效的无过渡金属方法，其中来自甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯的苯炔中间体成功地与伯磺酰亚胺偶联。在 ACN 中使用 CsF 被证明是各种取代的伯磺酰亚胺酰胺的N-芳基化的最佳条件，从而产生良好到极好的收率。此外，在本方法中添加 18-crown-6 将范围扩展到以中低产率获得的叔磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154583

文献信息

• Pd-catalyzed C–N coupling of vinylbromides and sulfonimidamides: a facile synthesis of N′-vinylsulfonimidamides
  作者：Ganesh C. Nandi、Sudhakar R. Kota、Prasad B. Wakchaure、Praveen K. Chinthakindi、Thavendran Govender、Hendrick G. Kruger、Tricia Naicker、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1039/c5ra10939f

  日期：——

  through a Pd-catalyzed C–N cross coupling between the N′-(imine nitrogen) of N′-deprotected sulfonimidamides and vinyl bromides. The hitherto unreported products were obtained in moderate to excellent yield, and the C–C double bond geometry of the vinylic substrates were retained during the course of reaction. Single crystal X-ray crystallographic analysis confirmed the product structure. Furthermore, we

  N'-乙烯基磺酰亚胺酰胺是通过Pd催化的N'-脱保护的磺酰亚胺酰胺的N '-（亚胺氮）与乙烯基溴之间的C-N交叉偶联而合成的。迄今为止从未报道过的产物以中等至极好的收率获得，并且在反应过程中保留了乙烯基底物的C-C双键几何形状。单晶X射线晶体学分析证实了产物结构。此外，我们证明了形成的N'-乙烯基磺酰亚胺酰胺可以与Pd–C / H 2进行氢化，以提供N'-烷基磺酰亚胺酰胺。
• Sulfoximine-Based Modular Enantioselective Synthesis of Azaspirocycles Featuring Sulfoximine Displacement, Dianion Cycloalkylation, RCM and<i>N</i>-Acyliminium Ion Formation
  作者：Adeline Köhler née Adrien、Gerhard Raabe、Jan Runsink、Franz Köhler、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/ejoc.201400068

  日期：2014.6

  Ring-closing metathesis of a bicyclic C,N-dienyl derivative furnished the corresponding spirocycle with an unsaturated piperidine ring. Cyclisation of an acetal group containing bicyclic oxazinanone gave spirocycles containing O,N-acetal and enamide groups. The diastereoselective reaction of a spirocyclic O,N-acetal with an allylsilane furnished the corresponding spirocycle, carrying an allyl group at the

  我们描述了具有一系列环尺寸的功能化氮杂螺环的模块化、对映选择性合成。该合成利用了亚砜亚胺的特殊特性，包括手性、碳负离子稳定、亲核性和疏核性。通过氨基甲酸酯方法对羟烷基取代的环烯基亚砜亚胺进行非对映选择性分子内胺化得到含有氨基取代的叔 C 原子的双环恶嗪酮。用双亲电试剂对相应的 C,N-二价阴离子进行环烷基化得到亚砜亚胺取代的螺环。用具有双键和缩醛基团的官能化亲电试剂对 C,N-二价阴离子进行单烷基化，得到相应的 C-烷基化双环亚砜亚胺。通过卤甲酸酯反应置换双环和螺环亚砜亚胺的亚砜亚胺基团得到相应的卤化物（Cl，I）。双环卤化物与官能化铜酸盐的烷基化和亚砜亚胺取代的双环的还原，在 Cα 原子上带有一个烷基，为逐步构建杂环提供了起始材料。双环 C,N-二烯基衍生物的闭环复分解为相应的螺环提供了一个不饱和的哌啶环。含有双环恶嗪酮的缩醛基团的环化得到含有 O,N-缩醛和烯酰胺基团的螺环。螺环 O,
• Synthesis and arylation of unprotected sulfonimidamides
  作者：Matías Funes Maldonado、Fernando Sehgelmeble、Fanny Bjarnemark、Mats Svensson、Jens Åhman、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.072

  日期：2012.9

  Herein we evaluate different methodologies for the synthesis of unprotected sulfonimidamides. Three different procedures that allow orthogonal deprotection of the imine nitrogen under acidic, nucleophilic, and basic conditions were established. Moreover, we present a highly efficient methodology for functionalization of the imine nitrogen through Pd-catalyzed C-N arylation. RuPhos ligand was shown to allow short reaction time, excellent yields, and allowed coupling of both aryl halides and heteroaryl bromides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>N</i>-Trifluoromethylthiolated Sulfonimidamides and Sulfoximines: Anti-microbial, Anti-mycobacterial, and Cytotoxic Activity
  作者：Niranjan Thota、Parameshwar Makam、Kamal K. Rajbongshi、Savania Nagiah、Naeem Sheik Abdul、Anil A Chuturgoon、Amit Kaushik、Gyanu Lamichhane、Anou M. Somboro、Hendrik G. Kruger、Thavendran Govender、Tricia Naicker、Per I Arvidsson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00285

  日期：2019.10.10

  Herein we demonstrate the expanded utility of a recently described N-trifluoromethylthiolation protocol to sulfonimidamide containing substances. The novel N-trifluoromethylthio sulfonimidamide derivatives thus obtained were evaluated for antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (M. tb.) and Mycobacterium abscessus and Gram + Ve (Streptococcus aureus, Bacillus subtilis), and Gram - Ve (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa) bacteria. Two compounds, 13 and 15 showed high antimycobacterial activity with MIC value of 4-8 mu g/mL; i.e. comparable to WHO recommended first line antibiotic for TB infection ethambutol. The same compounds were also found to be cytotoxic in HepG2 cells (compound 13 IC50 = 15 mu g/mL; compound 15 IC50 = 65 mu g/mL). A structure activity relationship, using matched pair analysis, gave the unexpected conclusion that the trifluoromethylthio moiety was responsible for the cellular and bacterial toxicity. Given the increasing use of the trifluoromethylthio group in contemporary medicinal chemistry, this observation calls for considerations before implementation of the functionality in drug design.