methyl (3R,4S,5R,6S)-3,6-dibenzyloxy-7-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-heptanate | 482635-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4S,5R,6S)-3,6-dibenzyloxy-7-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-heptanate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[(4S,5R)-5-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 482635-97-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: VGYPAXDNAINHFJ-AWAHEQQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5R,6S)-3,6-dibenzyloxy-7-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-heptanate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (3S,4R,5S)-[5-benzyloxy-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydropyran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  中环环庚酮衍生物的对映选择性去质子化：在合成假单酸B的潜在中间体中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用在3,4,5,6-位带有羟基的中环环庚酮衍生物的对映选择性去质子化，用锂（ S，S'）-α，α'-二甲基二苄基酰胺是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol027192i
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-r-3,cis-7-dibenzyloxycycloheptene 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 (S,S)-(-)-双(Α-甲基苄基)胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 methyl (3R,4S,5R,6S)-3,6-dibenzyloxy-7-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-heptanate
  参考文献：
  名称：

  中环环庚酮衍生物的对映选择性去质子化：在合成假单酸B的潜在中间体中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用在3,4,5,6-位带有羟基的中环环庚酮衍生物的对映选择性去质子化，用锂（ S，S'）-α，α'-二甲基二苄基酰胺是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol027192i

文献信息

• Enantioselective Deprotonation of <i>m</i><i>eso</i>-Cycloheptanone Derivative:  Application to the Synthesis of a Potential Intermediate for Pseudomonic Acid B
  作者：Toshio Honda、Nobuaki Kimura

  DOI：10.1021/ol027192i

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A novel synthetic path to a potential intermediate for the synthesis of pseudomonic acid B was established by employing enantioselective deprotonation of a meso-cycloheptanone derivative bearing hydroxy groups at the 3,4,5,6-positions with lithium (S,S')-alpha,alpha'-dimethyldibenzylamide as a key step.

  [反应：见正文]通过使用在3,4,5,6-位带有羟基的中环环庚酮衍生物的对映选择性去质子化，用锂（ S，S'）-α，α'-二甲基二苄基酰胺是关键步骤。