(2S,3S)-methyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-5-methylhex-5-enoate | 1209386-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-5-methylhex-5-enoate
• CAS: 1209386-21-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: WSCIQTFQEUIGOZ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-5-methylhex-5-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到(2S,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-5-methylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  8-去甲氧基Psymberin的合成：对海洋聚酮Psymberin的假定的生物合成中间体。

  摘要：

  描述了假单胞菌素的假定的生物合成前体的合成，包括天然产物的正式合成。致密地官能化的四氢吡喃核的关键步骤是使用钛（IV）-BINOL催化剂体系进行对映选择性催化Mukaiyama aldol反应。syn-选择性还原，然后进行臭氧分解，导致四氢吡喃环快速组装。这种灵活的方法还可以合成其他复杂分子的类似片段，例如bryostatin和pederins。该SYN四氢吡喃与芳族醛之间的选择性偶联是通过硼介导的羟醛反应实现的，随后进行进一步的转化以完成前体的合成以及天然产物的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203149
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-enoic acid methyl ester 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2S,3S)-methyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-5-methylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  8-去甲氧基Psymberin的合成：对海洋聚酮Psymberin的假定的生物合成中间体。

  摘要：

  描述了假单胞菌素的假定的生物合成前体的合成，包括天然产物的正式合成。致密地官能化的四氢吡喃核的关键步骤是使用钛（IV）-BINOL催化剂体系进行对映选择性催化Mukaiyama aldol反应。syn-选择性还原，然后进行臭氧分解，导致四氢吡喃环快速组装。这种灵活的方法还可以合成其他复杂分子的类似片段，例如bryostatin和pederins。该SYN四氢吡喃与芳族醛之间的选择性偶联是通过硼介导的羟醛反应实现的，随后进行进一步的转化以完成前体的合成以及天然产物的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203149