N-benzyl-4-methoxy-N′-phenylbenzimidamide | 1609460-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-4-methoxy-N′-phenylbenzimidamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methoxy-N'-phenylbenzimidamide
• CAS: 1609460-31-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: IQCLIXCYRSEUGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methoxy-N′-phenylbenzimidamide 在 silver(II) oxide 作用下， 以 六氟苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-methoxylphenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  氧化银（II）介导的2,4-二芳基喹唑啉的合成

  摘要：

  描述了合成2，4-二芳基喹唑啉的单釜法，该法涉及氧化银介导的C H活化/ C N键形成过程。提出了有关取代基效应的通用方法以及导致工艺优化的研究。机理研究为自由基中间体参与反应过程提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.019
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-benzyl-4-methoxy-N′-phenylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Free Visible Light-Driven Photoredox Oxidative Annulation of Arylamidines

  摘要：

  A fast catalytic synthesis of multisubstituted quinazolines from readily available amidines via visible light-mediated oxidative C(sp(3))-C(sp(2)) bond formation has been established. This reaction is a metal-free oxidative coupling catalyzed by a photoredox organocatalyst. The protocol features low catalyst loading (1 mol %).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02366

文献信息

• Solvent/Oxidant-Switchable Synthesis of Multisubstituted Quinazolines and Benzimidazoles via Metal-Free Selective Oxidative Annulation of Arylamidines
  作者：Jian-Ping Lin、Feng-Hua Zhang、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/ol500864r

  日期：2014.6.6

  A fast and simple divergent synthesis of multisubstituted quinazolines and benzimidazoles was developed from readily available amidines, via iodine(III)-promoted oxidative C(sp(3))-C(sp(2)) and C(sp(2))-N bond formation in nonpolar and polar solvents, respectively. Further selective synthesis of quinazolines in polar solvent was realized by TEMPO-catalyzed sp(3)C-H/sp(2)C-H direct coupling of the amidine with K2S2O8 as the oxidant. No metal, base, or other additives were needed.