cis-thymidine 3',5'-cyclic p-nitrophenyl monophosphite | 143791-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-thymidine 3',5'-cyclic p-nitrophenyl monophosphite
• 英文别名: 1-[(4aR,6R,7aS)-2-(4-nitrophenoxy)-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 143791-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₃O₈P
• 分子量: 409.292
• InChiKey: NDIYPMBOINDXLB-VWIRTGDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-thymidine 3',5'-cyclic p-nitrophenyl monophosphite 在 吡啶 、 碘 、 重氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到cis-thymidine 3',5'-cyclic p-nitrophenyl <18O>monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Breeders, Niek L. H. L.; Van Der Heiden, Arthur P.; Peeters, Imre, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 24, p. 9624 - 9633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-thymidine 3',5'-cyclic p-nitrophenyl monophosphite
  参考文献：
  名称：

  新型的环状核苷酸3'，5'-环硼硫代磷酸核苷的合成。

  摘要：

  已经合成了含硼烷的双P-修饰的手性环状核苷单磷酸酯（cNMP）的第一个实例，例如胸苷和5-氟-2'-脱氧尿苷3'，5'-环硼烷硫代磷酸酯。这些具有增加的亲脂性的cNMP类似物可能是潜在的抗癌前药和对机理研究有用的探针。

  DOI：

  10.1039/b207350a

文献信息

• Synthesis of nucleoside 3′,5′-cyclic boranophosphorothioate, a new type of cyclic nucleotide
  作者：Ping Li、Barbara Ramsay Shaw

  DOI：10.1039/b207350a

  日期：——

  The first examples of a borane-containing doubly P-modified chiral cyclic nucleoside monophosphate (cNMP), e.g., thymidine and 5-fluoro-2'-deoxyuridine 3',5'-cyclic boranophosphorothioates, have been synthesized; these cNMP analogues with increased lipophilicity could be potential anticancer prodrugs and useful probes for mechanistic studies.

  已经合成了含硼烷的双P-修饰的手性环状核苷单磷酸酯（cNMP）的第一个实例，例如胸苷和5-氟-2'-脱氧尿苷3'，5'-环硼烷硫代磷酸酯。这些具有增加的亲脂性的cNMP类似物可能是潜在的抗癌前药和对机理研究有用的探针。
• Breeders, Niek L. H. L.; Van Der Heiden, Arthur P.; Peeters, Imre, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 24, p. 9624 - 9633
  作者：Breeders, Niek L. H. L.、Van Der Heiden, Arthur P.、Peeters, Imre、Janssen, Henk M.、Koole, Leo H.

  DOI：——

  日期：——