(4S)-1-benzyl-5-butyl-5-hydroxy-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one | 187091-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-1-benzyl-5-butyl-5-hydroxy-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 187091-57-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: SWORHZFKTUPREW-AIBWNMTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-benzyl-5-butyl-5-hydroxy-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-4-benzyloxy-5-(1-hydroxy-butyl)-5-methoxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  保护 (4S,5R)-4-Hydroxy-5-(α-羟基烷基)-2-吡咯烷酮的通用方法

  摘要：

  从 (S)-N,O-dibenzylmalimide (7) 开始，一种通用的四步法制备 (4S,5R)-N-benzyl-4-benzyloxy-5-(α-hy-droxyalkyl)-2-pyrrolidinones 9被报道。该方法由格氏试剂加成、对甲苯磺酸一水合物介导脱水、一锅环氧化-甲醇开环反应和还原脱甲氧基反应组成。2-吡咯烷酮 9 在吡咯烷酮环中具有优异的反式非对映选择性，在甲醇中心具有较低的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939695
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮 在 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (4S)-1-benzyl-5-butyl-5-hydroxy-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性还原烷基化的（2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基-吡咯烷酮的首次不对称合成

  摘要：

  （2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷酮（抗精神病药母体伊那普利的母体二胺）从（S）-苹果酸的第一次不对称合成是通过高度非对映选择性的还原烷基化反应完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02301-5

文献信息

• First asymmetric synthesis of (2R, 3R)-3-amino-1-benzyl-2-methyl-pyrrolidine via a highly diastereoselective reductive alkylation
  作者：Pei Qiang Huang、Si Li Wang、Hong Zheng、Xiang Su Fei

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02301-5

  日期：1997.1

  The first asymmetric synthesis of (2R, 3R)-3-amino-1-benzyl-2-methylpyrrolidine, the parent diamine of antipsychotic agent, emonapride, from (S)-malic acid was achieved via a highly diastereoselective reductive alkylation.

  （2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷酮（抗精神病药母体伊那普利的母体二胺）从（S）-苹果酸的第一次不对称合成是通过高度非对映选择性的还原烷基化反应完成的。
• Towards Reaction Control: An Expeditious Access to Racemic 5-Substituted Tetramates and 5-Substituted Tetramic Acids from Malimides
  作者：Pei-Qiang Huang、Wei Ou、Jian-Liang Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201400762

  日期：2015.6

  malimides to racemic tetramates and tetramic acids is described. The method consists of Grignard reagent addition with malimides to give hemiaminals and concentrated HCl‐promoted chemoselective transformations of the latter. When running the reaction in CH2Cl2 and in the presence of 2.5 molar equiv. of conc. HCl, 5‐alkyltetramates were formed, while in neat conc. HCl, 5‐alkyltetramic acids were obtained

  描述了一种通用性和发散性的两步转化，将马来酰亚胺转化为外消旋四酸酯和四甲酸。该方法包括添加格里雅试剂和马来酰亚胺，以产生杀菌剂和浓盐酸促进的后者的化学选择性转化。在CH 2 Cl 2中进行反应时并且在2.5摩尔当量的存在下。的 形成了HCl，5-烷基四甲酸酯，几乎是纯净的。得到HCl，5-烷基四酸。使用这种方法，可以制备出各种标题化合物，收率良好至优异（82％–99％和76％/ 85％）。这项工作还构成了路透霉素的外消旋形式的正式合成。在实验证据和氘标记实验的基础上，提出了合理的反应机理。因此，这项工作证明了从苹果酸开始的两种新型的逐步经济转化和化学发散转化。
• A versatile approach to cis-5-substituted 4-hydroxy-2-pyrrolidinones: asymmetric synthesis of angiogenesis inhibitor streptopyrrolidine
  作者：Shao-Hua Xiang、Hong-Qiu Yuan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.018

  日期：2009.9

  A concise, flexible, and highly diastereoselective approach to cis-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones 1 is described. The key step is an ammonium acetate-assisted catalytic hydrogenation of the enamides 9, derived in two steps from malimides 6a,b as we have described previously. The method was applied to the asymmetric synthesis of streptopyrrolidine 5, a natural product, which exhibited significant anti-angiogenesis activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Versatile Approach to Protected (4<i>S</i>,5<i>R</i>)-4-Hydroxy-5-(α-hydroxyalkyl)-2-pyrrolidinones
  作者：Pei-Qiang Huang、Xiang Zhou

  DOI：10.1055/s-2006-939695

  日期：——

  Starting from (S)-N,O-dibenzylmalimide (7), a versatile four-step approach to (4S,5R)-N-benzyl-4-benzyloxy-5-(α-hy-droxyalkyl)-2-pyrrolidinones 9 is reported. The method consists of Grignard reagent addition, p-toluenesulfonic acid monohydrate-mediated dehydration, one-pot epoxidation-methanol ring-opening reaction and reductive demethoxylation. 2-Pyrrolidinones 9 were obtained with excellent tran

  从 (S)-N,O-dibenzylmalimide (7) 开始，一种通用的四步法制备 (4S,5R)-N-benzyl-4-benzyloxy-5-(α-hy-droxyalkyl)-2-pyrrolidinones 9被报道。该方法由格氏试剂加成、对甲苯磺酸一水合物介导脱水、一锅环氧化-甲醇开环反应和还原脱甲氧基反应组成。2-吡咯烷酮 9 在吡咯烷酮环中具有优异的反式非对映选择性，在甲醇中心具有较低的非对映选择性。
• An easy access to protected (4S, 5R)-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones and their use as versatile synthetic intermediates
  作者：Pei Qiang Huang、Shi Li Wang、Jian Liang Ye、Yuan Ping Ruan、You Qing Huang、Hong Zheng、Jing Xing Gao

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00734-0

  日期：1998.10

  A versatile approach to enantiopure (4S, 5R)-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones is described. The key steps involve a regioselective Grignard reagent addition to (S)-malimides, and diastereoselective reductive dehydroxylation of the resulting hemi-azaketals. The flexibility of this methodology has been demonstrated by the synthesis of (2R, 3R)-3-amino-1-benzyl-2-methylpyrrolidine, the parent diamine

  描述了对映纯（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮的通用方法。关键步骤涉及向（S）-苹果酰亚胺添加区域选择性格氏试剂，以及所得的半叠氮化合物的非对映选择性还原脱羟基。该方法的灵活性已通过合成（2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷，抗精神病药的母体二胺，西那必利和β-羟基-γ的非天然对映异构体得到证明-内酰胺形式的Hapalosin氨基酸残基。