(3aS*,4S*,5R*,7aR*)-4-hydroxymethyl-5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-2-one | 136612-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3aS*,4S*,5R*,7aR*)-4-hydroxymethyl-5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-2-one
• CAS: 136612-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: PHXWXRZAPHWPGY-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS*,4S*,5R*,7aR*)-4-hydroxymethyl-5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-2-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 二苯基磷酸 、 oxonium 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid (3aR,4S,7R,7aR)-7-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成石蒜科生物碱 (±)-石蒜碱的新立体选择性合成途径

  摘要：

  石蒜科生物碱 (±)-lycorine 的正式和全合成是通过一种新的合成路线通过 (±)-3-(苯基硒)-seco-dihydro-B-norlycorin-5-one 实现的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1365
• 作为产物：
  描述：

  (4aR*,8R*,8aR*)-8-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochroman-3(1H)-one 在 碘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (3aS*,4S*,5R*,7aR*)-4-hydroxymethyl-5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的中间体（±）-二-邻乙酰基-3α-苯基硒基-3,3a-二氢-B-nor-6,7a-secolycorin-5-one合成金芳科生物碱赖氨酸的合成：（ ±）-赖氨酸

  摘要：

  的正式和全合成石蒜科生物碱，（±）-lycorine 1中，通过新的合成途径来实现经由（±） -二- ø -乙酰基3α-phenylselanyl基-3,3a二氢乙-nor-6,7A -secolycorin-5-one 32.即，三烯酸酯5的立体选择性分子内Diels-Alder反应提供了高收率的顺式-内酯6，该顺式-内酯6转化为β（立体化学）-羟基-γ-内酰胺23。甲硅烷基用醚24米氯过苯甲酸，得到仅β-（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）-α-环氧化物25，其立体结构由其X射线晶体学分析确定。化合物25的Payne重排和连续的乙酰化提供了α（立体化学）-乙酰氧基-β（立体化学）-环氧γ-内酰胺29，通过B环的构建将其转化为（±）-lycorine 1。还描述了（±）-lycorine 1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/p19960000571