(4aR*,8R*,8aR*)-8-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochroman-3(1H)-one | 136612-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4aR*,8R*,8aR*)-8-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochroman-3(1H)-one
• CAS: 136612-48-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: DPTJADZZWIWDEH-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR*,8R*,8aR*)-8-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochroman-3(1H)-one 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (3aS*,4S*,5R*,7S*,7aS*)-4-hydroxymethyl-7-iodo-5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成石蒜科生物碱 (±)-石蒜碱的新立体选择性合成途径

  摘要：

  石蒜科生物碱 (±)-lycorine 的正式和全合成是通过一种新的合成路线通过 (±)-3-(苯基硒)-seco-dihydro-B-norlycorin-5-one 实现的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1365
• 作为产物：
  描述：

  在 Celite 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.7%的产率得到(4aR*,8R*,8aR*)-8-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochroman-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的中间体（±）-二-邻乙酰基-3α-苯基硒基-3,3a-二氢-B-nor-6,7a-secolycorin-5-one合成金芳科生物碱赖氨酸的合成：（ ±）-赖氨酸

  摘要：

  的正式和全合成石蒜科生物碱，（±）-lycorine 1中，通过新的合成途径来实现经由（±） -二- ø -乙酰基3α-phenylselanyl基-3,3a二氢乙-nor-6,7A -secolycorin-5-one 32.即，三烯酸酯5的立体选择性分子内Diels-Alder反应提供了高收率的顺式-内酯6，该顺式-内酯6转化为β（立体化学）-羟基-γ-内酰胺23。甲硅烷基用醚24米氯过苯甲酸，得到仅β-（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）-α-环氧化物25，其立体结构由其X射线晶体学分析确定。化合物25的Payne重排和连续的乙酰化提供了α（立体化学）-乙酰氧基-β（立体化学）-环氧γ-内酰胺29，通过B环的构建将其转化为（±）-lycorine 1。还描述了（±）-lycorine 1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/p19960000571