3-Phenyl-3-hydroxy-4.4.4-trifluoro-butylsaeuremethylester | 51983-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Phenyl-3-hydroxy-4.4.4-trifluoro-butylsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
• CAS: 51983-61-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• 分子量: 248.202
• InChiKey: NSVGBQQPRHGBEG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 98.17h， 生成 3-Phenyl-3-hydroxy-4.4.4-trifluoro-butylsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  通过仿生有机催化对映选择性醛醇缩合反应直接获得β-三氟甲基-β-羟基硫酯。

  摘要：

  描述了三氟甲基酮与丙二酸半硫酯（MAHT）的广泛适用的仿生对映选择性脱羧催化羟醛反应。利用基于金鸡纳酮的硫脲作为高效的聚酮化合物合酶模拟催化剂，可以以高达99％的收率和95％ee的产率获得手性叔醇，β-三氟甲基-β-羟基硫酯。醛醇加合物的硫酯部分的容易转化证明了该仿生醛醇规程的合成效用，以提供一系列手性三氟甲基化叔醇醛药效团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01469