(N-benzyl)-2(R)-hydroxymethyl-3(R),4(R),5(S)-tribenzyloxy-6(S)-(5,6-epoxyhexyl)-piperidine N-oxide | 134784-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-benzyl)-2(R)-hydroxymethyl-3(R),4(R),5(S)-tribenzyloxy-6(S)-(5,6-epoxyhexyl)-piperidine N-oxide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-1-benzyl-1-oxido-6-[4-(oxiran-2-yl)butyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidin-1-ium-2-yl]methanol
• CAS: 134784-91-1
• 化学式: C₄₀H₄₇NO₆
• 分子量: 637.816
• InChiKey: MHVMUKCZBXTCHM-SLRXOEBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-benzyl)-2(R)-hydroxymethyl-3(R),4(R),5(S)-tribenzyloxy-6(S)-(5,6-epoxyhexyl)-piperidine N-oxide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 2(R)-hydroxymethyl-3(R),4(R),5(S)-hydroxy-6(S)-(5-chloro-6-hydroxyhexyl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Effect of 1-epoxyalkyl-1-deoxynojirimycins on exoglucosidases

  摘要：

  The total synthesis of two nojirimycin derivatives 13 and 33 has been achieved. These substances act as inactivators or inhibitors of alpha- and beta-glucosidases.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81779-8
• 作为产物：
  描述：

  (N-benzyl)-2(R)-hydroxymethyl-3(R),4(R),5(S)-tribenzyloxy-6(S)-(5-hexenyl)-piperidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(N-benzyl)-2(R)-hydroxymethyl-3(R),4(R),5(S)-tribenzyloxy-6(S)-(5,6-epoxyhexyl)-piperidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Effect of 1-epoxyalkyl-1-deoxynojirimycins on exoglucosidases

  摘要：

  The total synthesis of two nojirimycin derivatives 13 and 33 has been achieved. These substances act as inactivators or inhibitors of alpha- and beta-glucosidases.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81779-8