(N-benzyl)-2(R)-hydroxymethyl-3(R),4(R),5(S)-tribenzyloxy-6(S)-(5-hexenyl)-piperidine | 134820-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-benzyl)-2(R)-hydroxymethyl-3(R),4(R),5(S)-tribenzyloxy-6(S)-(5-hexenyl)-piperidine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-1-benzyl-6-hex-5-enyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidin-2-yl]methanol
• CAS: 134820-80-7
• 化学式: C₄₀H₄₇NO₄
• 分子量: 605.817
• InChiKey: ARSDDIRYPYRIMJ-WBHVZLLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-benzyl)-2(R)-hydroxymethyl-3(R),4(R),5(S)-tribenzyloxy-6(S)-(5-hexenyl)-piperidine 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-((2S,3S,4R,5R,6R)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-1-oxy-piperidin-2-yl)-2-chloro-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effect of 1-epoxyalkyl-1-deoxynojirimycins on exoglucosidases

  摘要：

  The total synthesis of two nojirimycin derivatives 13 and 33 has been achieved. These substances act as inactivators or inhibitors of alpha- and beta-glucosidases.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81779-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-6-amino-(N-benzyl)-3,4,5-tribenzyloxydodeca-1,11-diene 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 生成 (N-benzyl)-2(R)-hydroxymethyl-3(R),4(R),5(S)-tribenzyloxy-6(S)-(5-hexenyl)-piperidine 、 [(2R,3R,4R,5S,6R)-1-benzyl-6-hex-5-enyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Effect of 1-epoxyalkyl-1-deoxynojirimycins on exoglucosidases

  摘要：

  The total synthesis of two nojirimycin derivatives 13 and 33 has been achieved. These substances act as inactivators or inhibitors of alpha- and beta-glucosidases.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81779-8