2,4-Dihydroxy-6-methyl-5-phenylsulfanylmethyl-cyclohepta-2,4,6-trienone | 461389-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2,4-Dihydroxy-6-methyl-5-phenylsulfanylmethyl-cyclohepta-2,4,6-trienone
• 英文别名: 2,6-Dihydroxy-4-methyl-5-(phenylsulfanylmethyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one；2,6-dihydroxy-4-methyl-5-(phenylsulfanylmethyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 461389-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: VWZHBVPXFVLMDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大麻 、 2,4-Dihydroxy-6-methyl-5-phenylsulfanylmethyl-cyclohepta-2,4,6-trienone 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到deoxyepolone B
  参考文献：
  名称：

  通过托酚酮邻醌甲基化物对托酚酮天然产物进行仿生环加成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，在mul草烯和新型托酚酮邻醌甲基化物之间可能进行仿生异Diels-Alder反应研究。合适的对fur酮原醌甲基化物前体已经由3-甲基-2-糠酸酯制备。加热甲基对苯二酚前体得到对one酮甲基对苯二酚，在腐殖烯存在下进行异狄尔斯-阿尔德反应，得到环氧戊烷B的脱氧类似物。

  DOI：

  10.1021/ol026467r
• 作为产物：
  描述：

  [2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-5-oxopyran-2-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,4-Dihydroxy-6-methyl-5-phenylsulfanylmethyl-cyclohepta-2,4,6-trienone
  参考文献：
  名称：

  通过托酚酮邻醌甲基化物对托酚酮天然产物进行仿生环加成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，在mul草烯和新型托酚酮邻醌甲基化物之间可能进行仿生异Diels-Alder反应研究。合适的对fur酮原醌甲基化物前体已经由3-甲基-2-糠酸酯制备。加热甲基对苯二酚前体得到对one酮甲基对苯二酚，在腐殖烯存在下进行异狄尔斯-阿尔德反应，得到环氧戊烷B的脱氧类似物。

  DOI：

  10.1021/ol026467r