tert-butyl (5,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)(methoxy)carbamate | 2639876-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)(methoxy)carbamate
• 英文别名: tert-butylN-[5,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl]-N-methoxycarbamate；tert-butyl N-[5,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl]-N-methoxycarbamate
• CAS: 2639876-15-4
• 化学式: C₂₄H₄₇B₂NO₇
• 分子量: 483.262
• InChiKey: PGVVTVMNAWDCFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  75.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)(methoxy)carbamate 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Construction of Azacycles by Intramolecular Amination of Organoboronates and Organobis(boronates)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00856
• 作为产物：
  描述：

  N-boc-O-甲基羟胺 在 甲醇 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (5,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)(methoxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Azacycles by Intramolecular Amination of Organoboronates and Organobis(boronates)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00856

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling of Alkyl Vicinal Bis(boronic Esters) to an Array of Electrophiles
  作者：Ningxin Xu、Ziyin Kong、Johnny Z. Wang、Gabriel J. Lovinger、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.2c02817

  日期：2022.10.5

  between vicinal bis(boronic esters) and allyl, alkynyl, and propargyl electrophiles as well as a simple proton. Because the reactive substrates are vicinal bis(boronic esters), the cross-coupling described herein provides an expedient new method for the construction of boron-containing reaction products from alkenes. Mechanistic experiments suggest that chelated cyclic ate complexes may play a role in

  底物中相邻的硼酸酯基团可显着加速金属转移到铜的速率，从而使有机硼酸酯能够参与前所未有的位点选择性交叉偶联。这种交叉偶联在实际实验条件下进行，并允许邻位双（硼酸酯）与烯丙基、炔基和炔丙基亲电子试剂以及简单质子之间的偶联。因为反应底物是邻位双(硼酸酯)，所以本文描述的交叉偶联提供了一种用于从烯烃构建含硼反应产物的便利的新方法。机理实验表明，螯合环酸酯配合物可能在金属交换中发挥作用。