3-(but-3-en-1-yl)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1169876-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(but-3-en-1-yl)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1169876-11-2
• 化学式: C₂₀H₃₅F₃O₄SSi
• 分子量: 456.642
• InChiKey: UVQDBTISVYUQDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-(but-3-en-1-yl)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 1,3-丙二醇 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到3-hydroxypropyl 3-(but-3-enyl)-3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的二醛环化级联反应

  摘要：

  二醛经过测序的SmI 2介导的环化级联反应，产生四个具有高非对映异构控制的连续立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.025
• 作为产物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 、 3-(3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl)cyclohex-2-enone 在 copper(l) iodide 作用下， 以74%的产率得到3-(but-3-en-1-yl)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的二醛环化级联反应

  摘要：

  二醛经过测序的SmI 2介导的环化级联反应，产生四个具有高非对映异构控制的连续立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.025

文献信息

• SmI2-mediated dialdehyde ‘radical then aldol’ cyclization cascades: a feasibility study
  作者：Matthew D. Helm、Madeleine Da Silva、David Sucunza、Madeleine Helliwell、David J. Procter

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.035

  日期：2009.12

  Dialdehydes undergo ‘radical then aldol’ cyclization cascades upon treatment with SmI2, generating four contiguous stereocenters with high diastereocontrol. The scope of the process has been explored and the cascade has been extended to also include lactone reduction.

  二醛在用SmI 2处理后经历“自由基然后羟醛”环化级联，产生具有高非对映控制性的四个连续立体中心。已经探索了该方法的范围，并且级联已经扩展到还包括内酯还原。