(E)-3-((2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-((2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2,4,5-trimethyloxolan-2-yl]-2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: ALGGTSQBOSHHGA-HLKQTRJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-citreoviral
  参考文献：
  名称：

  （±）-柠檬病毒的全合成

  摘要：

  从2,4-二甲基呋喃开始，以外消旋形式合成了柠檬酸青霉素B的新代谢产物柠檬酸病毒。

  DOI：

  10.1039/c39850000292
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((2R,3S,4R,5S)-3,4-Diisopropoxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Amberlite IR-120 resin 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-3-((2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-柠檬病毒的全合成

  摘要：

  从2,4-二甲基呋喃开始，以外消旋形式合成了柠檬酸青霉素B的新代谢产物柠檬酸病毒。

  DOI：

  10.1039/c39850000292

文献信息

• Total synthesis and the absolute configuration of citreoviral and citreoviridin
  作者：Shigeru Nishiyama、Yoshikazu Shizuri、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61887-7

  日期：——
• Total synthesis of (±)-citreoviral
  作者：Yoshikazu Shizuri、Shigeru Nishiyama、Hideyuki Shigemori、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1039/c39850000292

  日期：——

  Citreoviral, novel metabolite of Penicillium citreoviride B., has been synthesized in racemic form starting from 2,4-dimethylfuran.

  从2,4-二甲基呋喃开始，以外消旋形式合成了柠檬酸青霉素B的新代谢产物柠檬酸病毒。