(2-methoxyphenyl)bis(pyrazol-1-yl)methane | 438037-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)bis(pyrazol-1-yl)methane
• 英文别名: bis(pyrazol-1-yl)(o-methoxyphenyl)methane；bis(pyrazol-1-yl)(anisol-2-yl)methane；(pyrazol-1-yl)2CH(anisol-2-yl)；1-[(2-Methoxyphenyl)-pyrazol-1-ylmethyl]pyrazole
• CAS: 438037-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: XTVCBEAUMZAWAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 (COD)Pd^II(C₆H₅)₂ 、 (2-methoxyphenyl)bis(pyrazol-1-yl)methane 以 丙酮 为溶剂， 以49%的产率得到Pd(C6F5)2(bpzmArOMe)*CH2Cl2
  参考文献：
  名称：

  具有吡唑基N供体配体的新型钯和铂多氟苯基配合物。多氟苯环旋转受限的分析

  摘要：

  新的N-供体螯合物 配体 双（吡唑-1-基）（茴香醚-2-基）甲烷，bpzmArOMe，双（3,5-二甲基吡唑-1-基）烃基甲烷（烃基=苯甲醚-2-基，bpz * mArOMe;环己基，制备并表征了双（3，5-二甲基吡唑-1-基）二茂铁基甲烷，bpz * mFec。用这些化合物制备了新的钯和铂多氟苯基配合物配体以及先前描述的那些：双（吡唑-1-基）（苯酚-2-基）甲烷，bpzmArOH；双（3,5-二甲基吡唑-1-基）（苯酚-2-基）甲烷，bpz * mArOH; 2-（吡唑-1-基）-吡啶，pzpy和2-（吡唑-1-基）-嘧啶，pzpm。对于bpzmR或bpz * mR复合物，仅发现一种异构体，其中R基团在轴向取向。分析了新配合物的通量行为，主要是多氟苯基的旋转。对于具有非平面的复合物配体衍生自双（吡唑-1-基）甲烷的五氟苯基基团的旋转被发现具有不同的能垒。在第3位的甲基吡唑环减少了这种

  DOI：

  10.1039/b108139j
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 二-1H-吡唑-1-基甲酮 在 CoCl₂ 作用下， 反应 7.0h， 以57%的产率得到(2-methoxyphenyl)bis(pyrazol-1-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  具有吡唑基N供体配体的新型钯和铂多氟苯基配合物。多氟苯环旋转受限的分析

  摘要：

  新的N-供体螯合物 配体 双（吡唑-1-基）（茴香醚-2-基）甲烷，bpzmArOMe，双（3,5-二甲基吡唑-1-基）烃基甲烷（烃基=苯甲醚-2-基，bpz * mArOMe;环己基，制备并表征了双（3，5-二甲基吡唑-1-基）二茂铁基甲烷，bpz * mFec。用这些化合物制备了新的钯和铂多氟苯基配合物配体以及先前描述的那些：双（吡唑-1-基）（苯酚-2-基）甲烷，bpzmArOH；双（3,5-二甲基吡唑-1-基）（苯酚-2-基）甲烷，bpz * mArOH; 2-（吡唑-1-基）-吡啶，pzpy和2-（吡唑-1-基）-嘧啶，pzpm。对于bpzmR或bpz * mR复合物，仅发现一种异构体，其中R基团在轴向取向。分析了新配合物的通量行为，主要是多氟苯基的旋转。对于具有非平面的复合物配体衍生自双（吡唑-1-基）甲烷的五氟苯基基团的旋转被发现具有不同的能垒。在第3位的甲基吡唑环减少了这种

  DOI：

  10.1039/b108139j

文献信息

• (Arene)ruthenium(II) Complexes Containing Substituted Bis(pyrazolyl)methane Ligands – Catalytic Behaviour in Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：M. Carmen Carrión、Félix A. Jalón、Blanca R. Manzano、Ana M. Rodríguez、Francisco Sepúlveda、Miguel Maestro

  DOI：10.1002/ejic.200700267

  日期：2007.9

  A new and safer methodology has been developed for the synthesis of bis(pyrazol-1-yl)methane ligands (NN). Several ligands containing different phenyl groups on the central carbon atom have been obtained. Ruthenium derivatives of the type [Ru(arene)Cl(NN)]BPh4 (arene = benzene, p-cymene) have been synthesised using these ligands. One or two isomers that differ regarding the axial or equatorial disposition

  已开发出一种新的更安全的方法来合成双（吡唑-1-基）甲烷配体 (NN)。已经获得了几个在中心碳原子上含有不同苯基的配体。已经使用这些配体合成了 [Ru(芳烃)Cl(NN)]BPh4（芳烃 = 苯，对伞花烃）类型的钌衍生物。已经获得了一种或两种异构体，它们在苯基在金属环上的轴向或赤道分布方面有所不同。通过考虑空间效应来合理化它们的形成。通过 X 射线衍射确定了五种衍生物的结构。在四种配合物中，苯基取代基位于金属环的轴向排列中，并且在一种情况下处于赤道取向。对于含有未取代的吡唑杂环的配合物，由两个吡唑环平面形成的二面角总是更大。研究了新衍生物在KOH存在下二苯甲酮转移氢化反应中的行为。苯衍生物显示出比对伞花烃配合物更高的活性。观察到甲基对吡唑基环的显着和积极影响。取代基对苄基碳原子的影响也很重要。已经观察到在不添加配合物的情况下二苯甲酮氢化是可能的。评估了 KOH 浓度的影响，并选择了在纯碱工艺中转化率可忽略不计的浓度。(©
• Reactivity of bis(pyrazol-1-yl)methanes functionalized by 2-hydroxyphenyl and 2-methoxyphenyl on the methine carbon atom with W(CO)5THF
  作者：Ke Ding、Cai-Hong Cheng、Yan-Xin Yang、Hai-Bin Song、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.023

  日期：2011.11

  derivative W(CO)5(3,5-Me2PzH) (Pz = pyrazol-1-yl). These two fragments were connected together through strong O…H–N and O–H…N hydrogen bonds to form complex L.[W(CO)5(3,5-Me2PzH)]2. The analogous results were observed in the treatment of 2-methoxyphenylbis(pyrazol-1-yl)methane (L3) with W(CO)5THF, which gave product L′.[W(CO)5(PzH)]2 (L′ = 1,2-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-bis(pyrazol-1-yl)ethane) as well

  已经进行了2-羟基苯基和2-甲氧基苯基双（吡唑-1-基）甲烷以及2-羟基苯基和2-甲氧基苯基双（3,5-二甲基吡唑-1-基）甲烷与W（CO）5 THF的反应。在回流下将2-羟基苯基双（吡唑-1-基）甲烷（L 1）与W（CO）5 THF的四氢呋喃溶液加热得到配合物（L 1）W（CO）4 .L 1，而2-羟基苯基双（pyrazol-1-yl）甲烷（L 1）的类似反应具有W（CO）5 THF的3,5-二甲基吡唑-1-基）甲烷（L 2）导致C sp3- N键断裂，生成1,2-双（2-羟苯基）-1,2-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）乙烷（L）和吡唑衍生物W（CO）5（3,5-Me 2PzH）（Pz =吡唑-1-基）。这两个片段通过牢固的O…H – N和O – H…N氢键连接在一起形成复合物L。[W（CO）5（3,5-Me 2 PzH）] 2。在用W（CO）5 THF处理2-甲氧基苯基双（吡唑-1-基）甲烷（L
• New studies on the apparent allyl rotation in scorpion-like palladium complexes. The influence of non-directly bonded groups. X-ray molecular structures of [Pd(η3-2-Me-C3H4)L]TfO, L=bpzmArOMe and bpz*mCy
  作者：M.Carmen Carrión、Alberto Dı́az、Ana Guerrero、Félix A. Jalón、Blanca R. Manzano、Ana Rodrı́guez、Rowena L. Paul、John C. Jeffery

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01253-6

  日期：2002.5

  New cationic 2-Me-allylpalladium complexes were prepared with the N,N-donor chelate ligands bis(pyrazol-1-yl)(R)methane (R=anisol-2-yl. bpzmArOMe: 2-hydroxyphenyl, bpznlArOH) and bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)(R)methane (R=anisol-2-yl, bpz*mArOMe; cyclohexyl. bpz*mCy and ferrocenyl, bpz*mFc). The bpz'mR ligands adopt a rigid boat conformation after coordination to the Pd center and the R group is in the axial position of the metallacycle. The new complexes exhibit two isomeric forms in solution that differ in the relative orientation of the 2-Me-allyl group with respect to the bpz'mRPd fragment. The fluxional behavior of the new complexes, mainly in the context of the isomerization process, has been analyzed. Conclusions concerning the influence on this isomerization of the R group and the pyrazole substituents in positions 3 and 5 are discussed. The isomerization process was found to be affected by the presence of coordinating anions (Cl-) or by a change in the complex concentration. The molecular structures of the complexes [Pd(eta(3)-2-Me-C3H4)(bpzmArOMe)]TfO and [Pd(eta(3)-2-Me-C3H4)(bpz*mCy)]TfO have been determined by X-ray diffraction studies. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.