(R)-1-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbaldehyde | 1092492-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-1-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1S)-1-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydroindene-1-carbaldehyde
• CAS: 1092492-07-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: QQPUSCIYICPLPJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)-2-(2-methoxyphenyl)butanal 在 (S)-2-(2-(bis(4-methoxyphenyl)phosphino)phenyl)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole tetrafluoroborate salt 、 lead acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(R)-1-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称钯催化的醛分子内α-芳基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803809

文献信息

• Chiral monodentate phosphine ligands for the enantioselective α- and γ-arylation of aldehydes
  作者：Ivan Franzoni、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.079

  日期：2014.7

  phosphine ligands elaborated on the binepine scaffold is described. Their application in the Pd-catalyzed intramolecular asymmetric α-arylation of aldehydes and the intermolecular asymmetric γ-arylation of α,β-unsaturated aldehydes provides a mean of validating the design of these ligands. For the first reaction, excellent reactivities have been obtained while only modest enantioselectivities were measured

  描述了合成在binepine支架上的单齿三烷基和二烷基联芳基膦配体的手性变异体的合成。它们在钯的钯催化的分子内不对称α-芳基化和α，β-不饱和醛的分子间不对称γ-芳基化中的应用提供了验证这些配体设计的手段。对于第一反应，获得了优异的反应性，而仅测量了适度的对映选择性。除了对映选择性之外，第二反应还提供了与分子内和区域选择性相关的其他挑战。有了正式的手性三烷基单齿膦配体，可以获得良好的收率，高烯烃立体控制和完美的γ选择性，而对映选择性仍处于较低但有希望的范围内。