N-methyl-C-(4-methylphenyl)-glycine hydrochloride | 66380-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-C-(4-methylphenyl)-glycine hydrochloride
• 英文别名: 2-(Methylamino)-2-(p-tolyl)acetic acid hydrochloride；2-(methylamino)-2-(4-methylphenyl)acetic acid;hydrochloride
• CAS: 66380-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 215.68
• InChiKey: VCSCYZLFUOOBAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-C-(4-methylphenyl)-glycine hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-2-(4-Methoxy-phenyl)-3-(1-methyl-2,5-di-p-tolyl-1H-pyrrol-3-yl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第八部分 由3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-5-乙烯基-异噻唑1,1-二氧化物与腈和氧化丙烯热重排成环加合物的α，β-不饱和腈

  摘要：

  使3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-5-乙烯基-异噻唑1,1-二氧化物与氧化腈和慕尼黑酯反应，以高收率得到环加合物。环加成反应仅在乙烯基上发生。环加合物通过异恶唑-或吡咯-异噻唑啉1,1-二氧化物中间体热解转变为α，β-不饱和腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00668-1
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 p-methylbenzylidene-methylamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 30.0h， 以100%的产率得到N-methyl-C-(4-methylphenyl)-glycine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  亚胺和CO的金属催化共聚：多肽的非氨基酸途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700646

文献信息

• Isothiazoles. Part IV. Cycloaddition reactions of diaryl-oxazolones and münchnones to 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide: a new synthesis of triarylpyrroles
  作者：Paola Baggi、Francesca Clerici、Maria L Gelmi、Sabrina Mottadelli

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01110-l

  日期：1995.2

  with oxazolones 2 and münchnones 7 affording with satisfactory yield 3-diethylamino-4,6-diaryl-3a,4-dihydro-3a-(4-methoxyphenyl)-6aH-pyrrolo[3,4-d]isothiazole 1,1-dioxides 4 and 3-diethylamino-4,6-diaryl-5-alkyl-3a-(4-methoxyphenyl)-pyrrolo[3,4-d]isothiazole 1,1-dioxides 8, respectively. The behaviour of the cycloadducts towards elevated temperatures and/or basic conditions was investigated. Under these

  3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（3）易于与恶唑酮2和苯甲酸酯7反应，得到令人满意的收率3-二乙氨基-4,6-二芳基-3a，4-二氢-3a -（4-甲氧基苯基）-6aH-吡咯并[3,4-d]异噻唑1,1-二氧化物4和3-二乙氨基-4,6-二芳基-5-烷基-3a-（4-甲氧基苯基）-吡咯并[3 ，4-d]异噻唑1，1-二氧化物8。研究了环加合物对高温和/或碱性条件的行为。在这些条件下，初级产物损失了SO 2和二乙基氰胺，得到了1-烷基-2,3,5-三芳基吡咯9和1H-2,3,5-三芳基吡咯10。发现后者可以通过N-保护的环加合物8的热分解并随后将最终的吡咯脱保护而更好地获得。
• Cytotoxic Activity of the Mesoionic Compound MIH 2.4Bl in Breast Cancer Cell Lines
  作者：Luciana Amaral de Mascena Costa、Ashlyn C Harmon、Alvaro Aguiar Coelho Teixeira、Filipe Cássio Silva de Lima、Silvany de Sousa Araújo、Fabio Del Piero、Helivaldo Diógenes da Silva Souza、Petrônio Filgueiras de Athayde Filho、Severino Alves Junior、Maria de Mascena Diniz Maia、Aurea Wischral、Manoel Adrião Gomes Filho、J Michael Mathis

  DOI：10.1177/1178223420913330

  日期：2020.1

  In this work, we report the synthesis of a new 1,3-thiazolium-5-thiolate derivative of a mesoionic compound (MIH 2.4Bl) and the characterization of its selective cytotoxicity on a panel of breast cancer cells lines. The cytotoxic effect of MIH 2.4Bl on breast cancer cell lines was determined by XTT and crystal violet assays, flow cytometry analysis, electron microscopy characterization, and terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT) deoxyuridine triphosphate (dUTP) nick end labeling (TUNEL) apoptosis assays. As determined using XTT cell growth and survival assays, MIH 2.4Bl exhibited growth inhibition activity on most breast cancer cell lines tested, compared with normal human mammary epithelial cells. Three breast cancer cell lines (MCF-7, T-47D, and ZR-75-1) showed a more potent sensitivity index to growth inhibition by MIH 2.4Bl than the other breast cancer cell lines. Interestingly, these 3 cell lines were derived from tumors of Luminal A origin and have ER (estrogen receptor), PR (progesterone receptor), and HER2 (human epidermal growth factor receptor 2) positive expression. Additional analysis of cytotoxicity mediated by MIH 2.4Bl was performed using the MCF-7 cell line. MCF-7 cells displayed both time- and dose-dependent decreases in cell growth and survival, with a maximum cytotoxic effect observed at 72 and 96 hours. The MCF-7 cells were also characterized for cell cycle changes upon treatment with MIH 2.4Bl. Using flow cytometry analysis of cell cycle distribution, a treatment-dependent effect was observed; treatment of cells with MIH 2.4Bl increased the G2/M population to 34.2% compared with 0.1% in untreated (control) cells. Ultrastructural analysis of MFC-7 cells treated with MIH 2.4Bl at 2 different concentrations (37.5 and 75 μM) was performed by transmission electron microscopy. Cells treated with 37.5 μM MIH 2.4Bl showed morphologic changes beginning at 6 hours after treatment, while cells treated with 75 μM showed changes beginning at 3 hours after treatment. These changes were characterized by an alteration of nuclear morphology and mitochondrial degeneration consistent with apoptotic cell death. Results of a TUNEL assay performed on cells treated for 96 hours with MIH 2.4Bl supported the observation of apoptosis. Together, these results suggest that MIH 2.4Bl is a promising candidate for treating breast cancer and support further in vitro and in vivo investigation.

  在这项工作中，我们报告了一种新的中间离子化合物（MIH 2.4Bl）的1,3-噻唑-5-硫醇衍生物的合成，并对其在一系列乳腺癌细胞系中的选择性细胞毒性进行了表征。通过XTT和晶紫染色法、流式细胞术分析、电子显微镜表征和末端脱氧核苷酸转移酶（TdT）脱氧尿嘧啶三磷酸（dUTP）尾端标记（TUNEL）凋亡试验，确定了MIH 2.4Bl对乳腺癌细胞系的细胞毒性作用。MIH 2.4Bl对大多数测试的乳腺癌细胞系的细胞生长和存活表现出生长抑制活性，与正常人乳腺上皮细胞相比。三种乳腺癌细胞系（MCF-7、T-47D和ZR-75-1）对MIH 2.4Bl的生长抑制敏感性指数比其他乳腺癌细胞系更高。有趣的是，这3种细胞系源于Luminal A起源的肿瘤，并且具有ER（雌激素受体）、PR（孕激素受体）和HER2（人表皮生长因子受体2）阳性表达。还使用MCF-7细胞系进行了MIH 2.4Bl介导的细胞毒性的附加分析。MCF-7细胞在时间和剂量依赖性下均显示出细胞生长和存活的降低，最大的细胞毒性效应观察到在72和96小时。MCF-7细胞也被表征为在MIH 2.4Bl处理下细胞周期的变化。通过细胞周期分布的流式细胞术分析，观察到处理细胞与未处理（对照）细胞相比，MIH 2.4Bl处理增加了G2/M人口至34.2％。使用透射电子显微镜对以2种不同浓度（37.5和75μM）处理的MFC-7细胞进行了超微结构分析。处理37.5μM MIH 2.4Bl的细胞在处理后6小时开始显示形态学变化，而处理75μM的细胞在处理后3小时开始显示变化。这些变化表现为核形态的改变和线粒体退化，与凋亡细胞死亡一致。对96小时MIH 2.4Bl处理的细胞进行的TUNEL试验结果支持了凋亡的观察。综上所述，这些结果表明MIH 2.4Bl是治疗乳腺癌的有希望的候选药物，并支持进一步的体外和体内研究。
• Huisgen,R.; Schmidt,T., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 29 - 40
  作者：Huisgen,R.、Schmidt,T.

  DOI：——

  日期：——
• HUISGEN R.; SCHMIDT T., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1978, NO 1, 29-40
  作者：HUISGEN R.、 SCHMIDT T.

  DOI：——

  日期：——