N-(2-formylphenyl)-4-nitrobenzamide | 1092355-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formylphenyl)-4-nitrobenzamide
• CAS: 1092355-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: LOYLTKPKTNFTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)-4-nitrobenzamide 在 三丁基膦 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-benzyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-indol-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用酯，硫酯和酰胺通过分子内维蒂希反应制备功能性苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚

  摘要：

  新型的高功能苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的制备是通过分子内Wittig反应与相应的酯，硫酯和酰胺官能团实现的。关键的中间体，磷酰亚磷，大概是由于向醛中添加了Bu 3 P，然后进行了酰化和去质子化作用所致。还开发了由水杨醛衍生物与酰氯直接以一步法合成功能性苯并呋喃的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201062r
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(2-formylphenyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用酯，硫酯和酰胺通过分子内维蒂希反应制备功能性苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚

  摘要：

  新型的高功能苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的制备是通过分子内Wittig反应与相应的酯，硫酯和酰胺官能团实现的。关键的中间体，磷酰亚磷，大概是由于向醛中添加了Bu 3 P，然后进行了酰化和去质子化作用所致。还开发了由水杨醛衍生物与酰氯直接以一步法合成功能性苯并呋喃的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201062r

文献信息

• Design and Synthesis of Novel N-Benzylidenesulfonohydrazide Inhibitors of MurC and MurD as Potential Antibacterial Agents
  作者：Rok Frlan、Andreja Kovač、Didier Blanot、Stanislav Gobec、Slavko Pečar、Aleš Obreza

  DOI：10.3390/molecules13010011

  日期：——

  A series of novel N-benzylidenesulfonohydrazide compounds were designedand synthesized as inhibitors of UDP-N-acetylmuramic acid:L-alanine ligase (MurC) andUDP-N-acetylmuramoyl-L-alanine:D-glutamate ligase (MurD) from E. coli, involved inthe biosynthesis of bacterial cell-walls. Some compounds possessed inhibitory activityagainst both enzymes with IC50 values as low as 30 μM. In addition, a new, one-potsynthesis of amidobenzaldehydes is reported.

  一系列新型N-苄叉磺酰肼化合物被设计并合成为大肠杆菌中UDP-N-乙酰胞壁酸:L-丙氨酸连接酶（MurC）和UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酸:D-谷氨酸连接酶（MurD）的抑制剂，这两种酶参与细菌细胞壁的生物合成。部分化合物对这两种酶均显示出抑制活性，其IC50值低至30 μM。此外，还报道了一种新的亚胺基苯甲醛的一锅合成方法。
• Rh-catalyzed Transient Directing Group Promoted C-H Amidation of Benzaldehydes Utilizing Dioxazolones
  作者：Xiaoyang Wang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.201700726

  日期：2018.3

  Transition‐metal catalyzed C—H functionalization of benzaldehydes is of great interest in organic synthesis. Herein, we developed a transient directing group assisted amidation of benzaldehydes catalyzed by rhodium catalyst. With the employment of 10 mol% of 4‐trifluoromethyl aniline, the in situ generated imine groups as the directing group efficiently enable this transformation. By using this protocol

  过渡金属催化的苯甲醛的CH官能化在有机合成中非常重要。在此，我们开发了由铑催化剂催化的苯甲醛的瞬态导向基团辅助酰胺化反应。通过使用10 mol％的4-三氟甲基苯胺，原位生成的亚胺基作为导向基团可以有效地实现这种转化。通过使用该协议，利用二恶唑酮作为氮源，将多种苯甲醛有效地转化为相应的N-（2-甲酰基苯基）苯甲酰胺。
• Synthesis and Anti-inflammatory Evaluation of 2-Aminobenzaldehydes via Ir(III)-Catalyzed C–H Amidation of Aldimines with Acyl Azides
  作者：Saegun Kim、Prashant Chakrasali、Hyo Sun Suh、Neeraj Kumar Mishra、Taeyoung Kim、Sang Hoon Han、Hyung Sik Kim、Byung Mu Lee、Soo Bong Han、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01280

  日期：2017.7.21

  azides as amidation surrogates under cationic iridium(III) catalysis is described. This transformation efficiently provides a range of 2-aminobenzaldehyde derivatives with excellent site selectivity and functional group compatibility. The resulting 2-aminobenzaldehyde framework provides facile access to a range of biologically interesting heterocycles. In addition, all synthetic compounds were screened

  描述了在阳离子铱（III）催化下，各种芳烃与N-酰基叠氮化物作为酰胺代用品进行的由醛亚胺定向的CH酰胺化反应。该转化有效地提供了一系列具有优异的位点选择性和官能团相容性的2-氨基苯甲醛衍生物。所得的2-氨基苯甲醛骨架提供了容易获得的一系列生物学上令人感兴趣的杂环的途径。此外，使用脂多糖（LPS）诱导的RAW264.7细胞筛选所有合成化合物的抗白介素-1β（IL-1β）和肿瘤坏死因子α（TNF-α）的抗炎活性。通常，邻位的范围与地塞米松作为阳性对照相比，酰胺化的苯甲醛对IL-1β和TNF-α表现出有希望的抑制活性。值得注意的是，发现化合物（3ae和4ac）比地塞米松具有更强的抗炎活性。
• 이리듐 촉매를 이용한 아미노벤즈알데히드의 제조방법, 이를 이용한 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 염증성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR20190012863A

  公开（公告）日：2019-02-11

  본 발명은 이리듐 촉매를 이용한 아미노벤즈알데히드의 제조방법, 이를 이용한 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 염증성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 등에 관한 것이다. 본 발명에 따른 이리듐 촉매를 이용한 아미노벤즈알데히드계 화합물은 인터루킨-1β (IL-1β) 및/또는 종양괴사인자알파 (TNF-α)의 활성 평가를 통해 항염증 효과가 높음을 확인함으로써, 염증성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 이용될 수 있을 것으로 기대된다.

  本发明涉及利用铱催化剂制备氨基苯甲醛的方法，以及利用此制备的化合物和包含其作为有效成分的抗炎药物制剂等。经过对利用本发明的铱催化剂制备的氨基苯甲醛类化合物进行白细胞介素-1β（IL-1β）和/或肿瘤坏死因子-α（TNF-α）活性评价，发现其具有较高的抗炎作用，因此可望作为预防或治疗炎症性疾病的药物制剂中有用的有效成分。