((2R,3R,4S,5S,8R)-8-Azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-1,7-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl)-methanol | 487061-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5S,8R)-8-Azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-1,7-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,8R)-8-(azidomethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]methanol
• CAS: 487061-53-0
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₅
• 分子量: 425.484
• InChiKey: AHJROQAMNMWXQS-CCSDVLNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,8R)-8-Azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-1,7-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl)-methanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2S,3S,4S,5S,8R)-8-Azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  果糖衍生支架的合成和构象分析：单个分子的分子多样性。

  摘要：

  从果糖开始合成双环和三环化合物。果糖中存在的不同羟基被用于形成许多构象受限的糖基支架，包括叠氮酸。将叠氮基和羧基末端引入不同的双环碘醚中，可以合成不同的构象约束叠氮酸。通过分子力学协助的NMR实验对化合物10、11、17和20进行构象分析，可以确定相关官能团之间的距离，即叠氮基和羧基官能团。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3976::aid-chem3976>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,8R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-8-iodomethyl-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ((2R,3R,4S,5S,8R)-8-Azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-1,7-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  果糖衍生支架的合成和构象分析：单个分子的分子多样性。

  摘要：

  从果糖开始合成双环和三环化合物。果糖中存在的不同羟基被用于形成许多构象受限的糖基支架，包括叠氮酸。将叠氮基和羧基末端引入不同的双环碘醚中，可以合成不同的构象约束叠氮酸。通过分子力学协助的NMR实验对化合物10、11、17和20进行构象分析，可以确定相关官能团之间的距离，即叠氮基和羧基官能团。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3976::aid-chem3976>3.0.co;2-7

文献信息

• Synthesis of bicyclic sugar azido acids and their incorporation in cyclic peptides
  作者：Francesco Peri、Laura Cipolla、Barbara La Ferla、F. Nicotra

  DOI：10.1039/b006192l

  日期：——

  Bicyclic amino acids derived from the natural sugars D-arabinofuranose and D-fructofuranose have been synthesised; their ability to induce a turn conformation in peptides has been exploited in the preparation of a cyclic RGD loop mimetic.

  已合成源自天然糖 D-阿拉伯呋喃糖和 D-呋喃果糖的双环氨基酸；它们在肽中诱导转角构象的能力已被用于制备环状 RGD 环模拟物。
• Synthesis and Conformational Analysis of Fructose-Derived Scaffolds: Molecular Diversity from a Single Molecule
  作者：Laura Cipolla、Eleonora Forni、Jesus Jiménez-Barbero、Francesco Nicotra

  DOI：10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3976::aid-chem3976>3.0.co;2-7

  日期：2002.9.2

  and tricyclic compounds were synthesized starting from fructose. The different hydroxyl groups present in fructose were exploited in the formation of a number of conformationally constrained sugar-based scaffolds, including azido acids. Introduction of an azido group and carboxy terminus into different bicyclic iodo ethers, allowed the synthesis of different conformationally constrained azido acids.

  从果糖开始合成双环和三环化合物。果糖中存在的不同羟基被用于形成许多构象受限的糖基支架，包括叠氮酸。将叠氮基和羧基末端引入不同的双环碘醚中，可以合成不同的构象约束叠氮酸。通过分子力学协助的NMR实验对化合物10、11、17和20进行构象分析，可以确定相关官能团之间的距离，即叠氮基和羧基官能团。