(4R,5R)-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)sulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 591208-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)sulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 591208-50-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄S₂
• 分子量: 406.567
• InChiKey: KHIPLBQQVJGJRP-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)sulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4R,5R)-2-Ethoxy-4,5-bis-(4-methoxy-phenylsulfanylmethyl)-2-vinyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2-烯基二氧杂萘鎓阳离子，低温不对称Diels-Alder反应中的新反应性亲二烯体

  摘要：

  手性原酸酯14-22通过与原酸酯13的交换反应制备。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或氯化锡（IV）处理后，这些化合物产生了乙烯基二氧杂萘鎓阳离子，在各种狄尔斯-阿尔德反应中，乙烯基二氧杂环戊烯鎓阳离子被证明是非常活泼的亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00470-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 (-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇 在 sodium hydride 作用下， 生成 (4R,5R)-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)sulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2-烯基二氧杂萘鎓阳离子，低温不对称Diels-Alder反应中的新反应性亲二烯体

  摘要：

  手性原酸酯14-22通过与原酸酯13的交换反应制备。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或氯化锡（IV）处理后，这些化合物产生了乙烯基二氧杂萘鎓阳离子，在各种狄尔斯-阿尔德反应中，乙烯基二氧杂环戊烯鎓阳离子被证明是非常活泼的亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00470-3

文献信息

• 2-Alkenyl dioxolanylium cations, new reactive dienophiles in low temperature asymmetric Diels-Alder reactions
  作者：Arnaud Haudrechy、Willy Picoul、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00470-3

  日期：1997.1

  orthoesters 14–22 were prepared by an exchange reaction with orthoester 13. These compounds, after treatment with trimethylsilytriflate or tin(IV) chloride, gave rise to vinyl dioxolanylium cations which proved to be very reactive dienophiles in various Diels-Alder reactions.

  手性原酸酯14-22通过与原酸酯13的交换反应制备。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或氯化锡（IV）处理后，这些化合物产生了乙烯基二氧杂萘鎓阳离子，在各种狄尔斯-阿尔德反应中，乙烯基二氧杂环戊烯鎓阳离子被证明是非常活泼的亲二烯体。
• Asymmetric Epoxidation of Aldehydes Catalyzed by New C2-Symmetrical Chiral Sulfide
  作者：Miyuki Ishizaki、Osamu Hoshino

  DOI：10.3987/com-02-9520

  日期：——

  Asymmetric synthesis of chiral epoxides from various aldehydes with benzyl bromide was investigated using new C-2-symmetrical chiral sulfides, which were readily prepared from (R,R)-tartaric acid.