Tert-butyl 2-(5-methylsulfonyloxypent-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 478797-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Tert-butyl 2-(5-methylsulfonyloxypent-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(5-methylsulfonyloxypent-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 478797-08-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅S
• 分子量: 333.449
• InChiKey: KMQYKVOFPNRQNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(5-methylsulfonyloxypent-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+/-)-5-epitashiromine
  参考文献：
  名称：

  通过α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯化学方法合成（±）-异戊烯醇，（±）-姜黄素，（±）-三碘烷，（±）-tashiromine和（±）-5-epitashiromine

  摘要：

  用功能化的乙烯基碘对N -Boc-2-吡咯烷基铜酸酯试剂进行乙烯基化，然后对N -Boc脱保护和环化，得到1-甲基吡啶并吡咯并核苷和吲哚并吡啶的碳骨架。所述的官能团操作外-环状烯烃提供了直接合成条目到双吡咯烷类生物碱（±）-isoretronecanol，（±）-curassanecine，（±）-heliotridane或吲哚里生物碱（±）-tashiromine和（±）-epitashiromine。这种合成吡咯烷啶和吲哚唑烷生物碱的方法需要在涉及烯烃官能团的官能团相互转化过程中掩蔽叔胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01835-x
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Tert-butyl 2-(5-methylsulfonyloxypent-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯化学方法合成（±）-异戊烯醇，（±）-姜黄素，（±）-三碘烷，（±）-tashiromine和（±）-5-epitashiromine

  摘要：

  用功能化的乙烯基碘对N -Boc-2-吡咯烷基铜酸酯试剂进行乙烯基化，然后对N -Boc脱保护和环化，得到1-甲基吡啶并吡咯并核苷和吲哚并吡啶的碳骨架。所述的官能团操作外-环状烯烃提供了直接合成条目到双吡咯烷类生物碱（±）-isoretronecanol，（±）-curassanecine，（±）-heliotridane或吲哚里生物碱（±）-tashiromine和（±）-epitashiromine。这种合成吡咯烷啶和吲哚唑烷生物碱的方法需要在涉及烯烃官能团的官能团相互转化过程中掩蔽叔胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01835-x

文献信息

• Synthesis of (±)-isoretronecanol, (±)-curassanecine, (±)-heliotridane, (±)-tashiromine and (±)-5-epitashiromine via α-(N-carbamoyl)alkylcuprate chemistry
  作者：R.Karl Dieter、Rhett Watson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01835-x

  日期：2002.10

  Vinylation of N-Boc-2-pyrrolidinylcuprate reagents with functionalized vinyl iodides followed by N-Boc deprotection and cyclization affords 1-methylidine pyrrolizidine and indolizidine carbon skeletons. Functional group manipulation of the exo-cyclic olefin provides direct synthetic entries to the pyrrolizidine alkaloids (±)-isoretronecanol, (±)-curassanecine, (±)-heliotridane or the indolizidine alkaloids

  用功能化的乙烯基碘对N -Boc-2-吡咯烷基铜酸酯试剂进行乙烯基化，然后对N -Boc脱保护和环化，得到1-甲基吡啶并吡咯并核苷和吲哚并吡啶的碳骨架。所述的官能团操作外-环状烯烃提供了直接合成条目到双吡咯烷类生物碱（±）-isoretronecanol，（±）-curassanecine，（±）-heliotridane或吲哚里生物碱（±）-tashiromine和（±）-epitashiromine。这种合成吡咯烷啶和吲哚唑烷生物碱的方法需要在涉及烯烃官能团的官能团相互转化过程中掩蔽叔胺。