4-Methyl-N-((E)-pent-2-enyl)-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide | 454431-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-N-((E)-pent-2-enyl)-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E)-pent-2-enyl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 454431-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: LOCQKGVPPIFHHZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-N-((E)-pent-2-enyl)-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1S,5R,6R)-6-Ethyl-1-(1-thiophen-2-yl-vinyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  从非环状前体的非对映选择性级联合成氮杂双环[3.1.0]己烷。

  摘要：

  已经以中等至良好的产率实现了在环丙烷环的所有位置上带有不同取代基的氮杂双环[3.1.0]己烷的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b110890e
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊烯-1-醇 、 4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到4-Methyl-N-((E)-pent-2-enyl)-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从非环状前体的非对映选择性级联合成氮杂双环[3.1.0]己烷。

  摘要：

  已经以中等至良好的产率实现了在环丙烷环的所有位置上带有不同取代基的氮杂双环[3.1.0]己烷的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b110890e

文献信息

• Features and Applications of [Rh(CO)₂Cl]₂-Catalyzed Alkylations of Unsymmetrical Allylic Substrates
  作者：Brandon L. Ashfeld、Kenneth A. Miller、Anna J. Smith、Kristy Tran、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo701290b

  日期：2007.11.1

  A novel regio- and stereoselective [Rh(CO)2Cl]2-catalyzed allylic alkylation of unsymmetrical allylic carbonates was discovered. The regioselectivity of the reaction favors product ratios in which substitution occurs at the carbon bearing the leaving group. When an enantiomerically enriched carbonate (≥99% ee) was examined, the Rh(I)-catalyzed allylic alkylation proceeded stereoselectively to provide

  发现了一种新的区域和立体选择性[Rh（CO）2 Cl] 2催化的不对称烯丙基碳酸酯的烯丙基烷基化反应。反应的区域选择性有利于产物比率，其中取代发生在带有离去基团的碳上。当检查对映体富集的碳酸盐（≥99％ee）时，Rh（I）催化的烯丙基烷基化立体选择性地进行，以提供保留绝对立体化学（98％ee）的烷基化产物。确定[Rh（CO）2 Cl] 2的范围-催化的烯丙基烷基化，检查了各种碳原子和杂原子亲核试剂，并描述了结果。作为Rh（I）催化的烯丙基烷基化的一种应用，已开发了一系列新颖的多米诺骨牌反应，这些反应将独特的区域和立体选择性[Rh（CO）2 Cl] 2催化的烯丙基三氟乙酸烷基化与分子内鲍森偶联-Khand环化，环异构化或[5 + 2]环加成。所描述方法的一个独特方面是使用单个催化剂进行顺序转化，其中只需控制反应温度即可调节催化活性。这种方法的实施提供了从简单的前体快速有效地进入各种双环碳骨架的途径。
• A New Stereoselective Approach to Substituted Pyrrolidines by Intramolecular Ene-Reactions. Preliminary communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Emil Pfenninger、Kathrin Keller

  DOI：10.1002/hlca.19730560543

  日期：1973.7.18

  präparativ ergiebiger Weg zu substituierten Pyrrolidinen aufgezeigt. Die N-(cis-Crotyl)-N-allylamide 1 werden beim Erhitzen ausschliesslich zu den Pyrrolidinen 2 isomerisiert. Unter identischen Bedingungen entstehen aus den N-(trans-Crotyl)-N-allylamiden 3 die gleichen Stereoisomeren 2 neben geringeren Mengen der epimeren Nebenprodukte 4. Durch die Umsetzungen 5 6, 78 + 9, 10 11 und 12 13 wird die thermische

  在这种交流中，首次系统地描述了与烯组分的几何形状有关的分子内烯反应的立体化学，并显示了一种新的合成生产路线，可取代吡咯烷。当加热时，N-（顺式-巴豆基）-N-烯丙酰胺1仅异构化为吡咯烷2。在相同条件下，N-（反式巴豆基）-N-烯丙酰胺3产生相同的立体异构体2和少量的差向异构副产物4。通过转化5 6，7 8 + 9，图10 11和12 13示出了在几个手性中心的空间控制下环烯烃热转化成多环吡咯烷。尽管反应14 15需要更苛刻的条件，但异构化反应16 17和18 19在较低的高温下显示出C，C三键平稳地参与分子内烯反应。
• Enantioselective Reductive Cyclization of 1,6-Enynes via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation:  C−C Bond Formation Precedes Hydrogen Activation
  作者：Hye-Young Jang、Freddie W. Hughes、Hegui Gong、Junmei Zhang、Jennifer S. Brodbelt、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja042645v

  日期：2005.5.1

  Asymmetric hydrogenation of 1,6-enynes using chirally modified cationic rhodium precatalysts enables enantioselective reductive cyclization to afford alkylidene-substituted carbocycles and heterocycles in a completely atom economical fashion. Good to excellent yields and exceptional levels of asymmetric induction are observed across a structurally diverse set of substrates. Mechanistic studies involving

  使用手性改性的阳离子铑预催化剂对 1,6-烯炔进行不对称氢化，可以实现对映选择性还原环化，以完全原子经济的方式提供亚烷基取代的碳环和杂环。在结构多样的一组底物上观察到良好到极好的产量和异常水平的不对称诱导。涉及氢-氘交叉实验的机理研究，以及对非共轭环异构化产物 14c 和 15c 的观察表明，铑 (III) 金属环戊烯的形成发生在氢活化之前。这种氧化偶联-氢解裂解基序应该在相关氢介导偶联的设计中发挥关键作用。
• Diastereoselective cascade synthesis of azabicyclo[3.1.0]hexanes from acyclic precursors
  作者：Jutta Böhmer、Ronald Grigg、John D. Marchbank

  DOI：10.1039/b110890e

  日期：2002.3.21

  The diastereoselective synthesis of azabicyclo[3.1.0]hexanes bearing different substituents on all positions of the cyclopropane ring has been achieved in moderate to good yields.

  已经以中等至良好的产率实现了在环丙烷环的所有位置上带有不同取代基的氮杂双环[3.1.0]己烷的非对映选择性合成。