(2S,3R)-3-Benzyloxy-hex-5-yn-2-ol | 206115-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Benzyloxy-hex-5-yn-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-phenylmethoxyhex-5-yn-2-ol
• CAS: 206115-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: UTTURGIQDBSGLL-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Benzyloxy-hex-5-yn-2-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 tungsten pentacarbonyl tetrahydrofuran 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 三苯基氢化锡 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 {(1S,2S)-2-[(2S,5S,6S)-5-((2S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-1-methyl-pent-4-ynyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Novel Strategy for Oligosaccharide Synthesis Featuring Reiterative Alkynol Cycloisomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja980196r
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R)-2-Benzyloxy-1-methyl-pent-4-ynyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-Benzyloxy-hex-5-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel Strategy for Oligosaccharide Synthesis Featuring Reiterative Alkynol Cycloisomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja980196r

文献信息

• A Ru Catalyzed Divergence:  Oxidative Cyclization vs Cycloisomerization of Bis-homopropargylic Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ja011840w

  日期：2002.3.1

  electrophilically initiated direct attack of the hydroxyl group on a pi-complex of the alkyne and ruthenium. A catalytic system composed of CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl and excess (p-CH(3)O-C(6)H(4))(3)P directs the reaction toward the oxidative cyclization to form delta-lactones in good yields. Significantly, a simple switch of catalyst to CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl redirects the reaction to a cycloisomerization

  在研究涉及亚乙烯基钌中间体的催化反应的发展过程中，发现了一种新的反应性差异。双高炔醇与 Ru(+2) 配合物作为催化剂和 N-羟基琥珀酰亚胺作为氧化剂的氧化环化需要形成钌亚乙烯基中间体，由于羟基在 pi-上的简单亲电引发的直接攻击而变得复杂。炔烃和钌的络合物。由 CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl 和过量 (p-CH(3)OC(6)H(4)) 组成的催化体系(3)P 将反应导向氧化环化，以良好的产率形成δ-内酯。值得注意的是，将催化剂简单地转换为 CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl 可将反应重定向到环异构化，从而以良好的产率形成二氢吡喃。氧化环化的合成效用通过蚊库蚊的产卵引诱信息素的合成来说明。环异构化成二氢吡喃的效用通过一个迭代过程得到证明，该过程导致抗病毒剂 narbosine B。提出了通过简单配体修饰进行这种戏剧性转变的基本原理。
• Novel Strategy for Oligosaccharide Synthesis Featuring Reiterative Alkynol Cycloisomerization
  作者：Frank E. McDonald、Hugh Y. H. Zhu

  DOI：10.1021/ja980196r

  日期：1998.5.1