2-[2-[di(propan-2-yl)carbamoyl]-3-ethylphenyl]-6-ethyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide | 394217-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-[di(propan-2-yl)carbamoyl]-3-ethylphenyl]-6-ethyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 394217-37-9；394217-38-0
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₂
• 分子量: 464.692
• InChiKey: XQLHAOOMJHQTJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 、 2-[2-[di(propan-2-yl)carbamoyl]-3-ethylphenyl]-6-ethyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19%的产率得到2-[(1S)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-6-[3-[(1S)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-2-[di(propan-2-yl)carbamoyl]phenyl]-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  联苯-2,2'-二甲酰胺中的构象偏爱和远程（1,10）立体控制。

  摘要：

  N，N，N'N'-四异丙基联苯-2,2'-二boxboxamide 1的双邻位锂化和亲电淬灭是非对映选择性的，从而得到3,3'-双取代产物3的手性C（2）对称阻转异构体。这些手性阻转异构体可通过加热以中等至良好的立体选择性转化为其非手性，中心对称差向异构体。双重锂化-猝灭反应的立体选择性由中间双锂化物质2的立体化学决定，其中任一非对映异构体都可以由相应的阻转异构二溴化合物立体形成。[反应：见正文]

  DOI：

  10.1021/ol0167457
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[2-[di(propan-2-yl)carbamoyl]-3-ethylphenyl]-6-ethyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  联苯-2,2'-二甲酰胺中的构象偏爱和远程（1,10）立体控制。

  摘要：

  N，N，N'N'-四异丙基联苯-2,2'-二boxboxamide 1的双邻位锂化和亲电淬灭是非对映选择性的，从而得到3,3'-双取代产物3的手性C（2）对称阻转异构体。这些手性阻转异构体可通过加热以中等至良好的立体选择性转化为其非手性，中心对称差向异构体。双重锂化-猝灭反应的立体选择性由中间双锂化物质2的立体化学决定，其中任一非对映异构体都可以由相应的阻转异构二溴化合物立体形成。[反应：见正文]

  DOI：

  10.1021/ol0167457

文献信息

• Conformational Preference and Remote (1,10) Stereocontrol in Biphenyl-2,2‘-dicarboxamides
  作者：Jonathan Clayden、Andrew Lund、Latifa H. Youssef

  DOI：10.1021/ol0167457

  日期：2001.12.1

  centrosymmetric epimers by heating. The stereoselectivity of the double lithiation-quench reaction is determined by the stereochemistry of the intermediate doubly lithiated species 2, either diastereoisomer of which may be formed stereospecfically from the corresponding atropisomeric dibromo compounds.[reaction: see text]

  N，N，N'N'-四异丙基联苯-2,2'-二boxboxamide 1的双邻位锂化和亲电淬灭是非对映选择性的，从而得到3,3'-双取代产物3的手性C（2）对称阻转异构体。这些手性阻转异构体可通过加热以中等至良好的立体选择性转化为其非手性，中心对称差向异构体。双重锂化-猝灭反应的立体选择性由中间双锂化物质2的立体化学决定，其中任一非对映异构体都可以由相应的阻转异构二溴化合物立体形成。[反应：见正文]