(2E,4E)-methyl 6-(t-butoxycarbonylamino)hexa-2,4-dienoate | 1226895-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-methyl 6-(t-butoxycarbonylamino)hexa-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexa-2,4-dienoate
• CAS: 1226895-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: DRBKJZGFLWBOBV-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-methyl 6-(t-butoxycarbonylamino)hexa-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到t-butyl (2E,4E)-6-hydroxy-2,4-dienylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用酰基亚硝基Diels-Alder反应合成结构多样的氨基酸，包括δ-羟基赖氨酸

  摘要：

  借助亚硝基Diels-Alder（ANDA）反应，它可以在完全受控的相对立体化学条件下以1,4-关系引入氨基和羟基官能团，因此非常适合合成结构多样的氨基酸，包括羟基化的氨基酸。要解决的主要问题是除不对称二烯外的ANDA中的区域化学问题。描述了三种不同类型的ANDA加合物向氨基酸的转化，特别是作为保护形式的单一（2 SR，5 SR）非对映异构体，δ-羟基赖氨酸（胶原的重要组成部分）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.076
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(4-oxobut-2-en-1-yl)carbamate 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.964 g的产率得到(2E,4E)-methyl 6-(t-butoxycarbonylamino)hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  使用酰基亚硝基Diels-Alder反应合成结构多样的氨基酸，包括δ-羟基赖氨酸

  摘要：

  借助亚硝基Diels-Alder（ANDA）反应，它可以在完全受控的相对立体化学条件下以1,4-关系引入氨基和羟基官能团，因此非常适合合成结构多样的氨基酸，包括羟基化的氨基酸。要解决的主要问题是除不对称二烯外的ANDA中的区域化学问题。描述了三种不同类型的ANDA加合物向氨基酸的转化，特别是作为保护形式的单一（2 SR，5 SR）非对映异构体，δ-羟基赖氨酸（胶原的重要组成部分）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.076