t-butyl (2E,4E)-6-hydroxy-2,4-dienylcarbamate | 1226895-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (2E,4E)-6-hydroxy-2,4-dienylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2E,4E)-6-hydroxyhexa-2,4-dienyl]carbamate
• CAS: 1226895-58-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: YIOFULHHMWJNSW-YDFGWWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 t-butyl (2E,4E)-6-hydroxy-2,4-dienylcarbamate 在 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到t-butyl 3-[(t-butyloxycarbonylamino)methyl]-6-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用酰基亚硝基Diels-Alder反应合成结构多样的氨基酸，包括δ-羟基赖氨酸

  摘要：

  借助亚硝基Diels-Alder（ANDA）反应，它可以在完全受控的相对立体化学条件下以1,4-关系引入氨基和羟基官能团，因此非常适合合成结构多样的氨基酸，包括羟基化的氨基酸。要解决的主要问题是除不对称二烯外的ANDA中的区域化学问题。描述了三种不同类型的ANDA加合物向氨基酸的转化，特别是作为保护形式的单一（2 SR，5 SR）非对映异构体，δ-羟基赖氨酸（胶原的重要组成部分）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.076
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-methyl 6-(t-butoxycarbonylamino)hexa-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到t-butyl (2E,4E)-6-hydroxy-2,4-dienylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用酰基亚硝基Diels-Alder反应合成结构多样的氨基酸，包括δ-羟基赖氨酸

  摘要：

  借助亚硝基Diels-Alder（ANDA）反应，它可以在完全受控的相对立体化学条件下以1,4-关系引入氨基和羟基官能团，因此非常适合合成结构多样的氨基酸，包括羟基化的氨基酸。要解决的主要问题是除不对称二烯外的ANDA中的区域化学问题。描述了三种不同类型的ANDA加合物向氨基酸的转化，特别是作为保护形式的单一（2 SR，5 SR）非对映异构体，δ-羟基赖氨酸（胶原的重要组成部分）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.076

文献信息

• Syntheses of structurally diverse amino acids, including δ-hydroxylysine, using the acyl nitroso Diels–Alder reaction
  作者：Lee Bollans、John Bacsa、Daniel A. O’Farrell、Scott Waterson、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.076

  日期：2010.4

  with fully controlled relative stereochemistry, the acyl nitroso Diels–Alder (ANDA) reaction is ideally suited to the synthesis of structurally diverse, including hydroxylated, amino acids. The major issue to be tackled is that of regiochemistry in the ANDA addition to unsymmetrical dienes. The transformation of three diverse types of ANDA adducts into amino acids is described, in particular, the synthesis

  借助亚硝基Diels-Alder（ANDA）反应，它可以在完全受控的相对立体化学条件下以1,4-关系引入氨基和羟基官能团，因此非常适合合成结构多样的氨基酸，包括羟基化的氨基酸。要解决的主要问题是除不对称二烯外的ANDA中的区域化学问题。描述了三种不同类型的ANDA加合物向氨基酸的转化，特别是作为保护形式的单一（2 SR，5 SR）非对映异构体，δ-羟基赖氨酸（胶原的重要组成部分）的合成。