threo-ethyl 2,3-difluoro-3-phenylpropionate | 103225-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-ethyl 2,3-difluoro-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl 2,3-difluoro-3-phenylpropanoate
• CAS: 103225-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₂
• 分子量: 214.212
• InChiKey: OGODRCGFIVFZEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三异丙基硅烷 、 palladium diacetate 、 六氟异丙醇 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 以21 %的产率得到threo-ethyl 2,3-difluoro-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基取代烯烃与亲核氟源的电氧化氢氟化反应

  摘要：

  在此，我们报道了芳基取代烯烃与亲核氟源的电催化氢氟化反应。钯催化与电氧化的结合能够将各种底物从苯乙烯转化为更具挑战性的 α,β-不饱和羰基衍生物，再转化为相应的苄基氟化物。该方法也可应用于药物衍生物的后期修饰。机理研究表明，通过阳极氧化生成高价钯中间体是这种电催化氢氟化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04045

文献信息

• Selective anodic fluorination of electrophilic alkenes
  作者：Vasile Dinoiu、Kazuako Kanno、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.02.021

  日期：2005.5

  Anodic fluorination of some electrophilic alkenes (conjugated with electron-withdrawn groups), ethyl cinnamates, RC6H4CHCHCO2Et (R = H, CH3, CH3O, F and CF3), cinnamonitrile, C6H4CHCHCN, phenyl stryryl ketone, and t-butyl styryl ketone using ammonium fluorides as the fluorine source and supporting electrolyte, in CH2Cl2 as electrolytic solvent yields the expected vicinal difluoro compounds, as mixture

  某些亲电子烯烃（与吸电子基团共轭），肉桂酸乙酯，RC 6 H 4 CHCHCO 2 Et（R = H，CH 3，CH 3 O，F和CF 3），肉桂腈，C 6 H 4 CHCHCN的阳极氟化使用氟化铵作为氟源和支持电解质，在CH 2 Cl 2中作为电解质，使用苯基苯乙烯基酮和叔丁基苯乙烯基酮，可得到预期的邻位二氟化合物，为赤型和苏型异构体的混合物。苯基3,5-二-的阳极氟化叔丁基-4-羟基苯乙烯基酮产生两种单氟化合物。讨论了可能的反应机理。
• Direct addition of elemental fluorine to double bonds
  作者：Shlomo Rozen、Michael Brand

  DOI：10.1021/jo00369a011

  日期：1986.9