N-(4-methylpent-3-enyl)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-(S)-valinal | 468773-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylpent-3-enyl)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-(S)-valinal
• 英文别名: (S)-N-(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-N-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide；N-[(2S)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-(4-methylpent-3-enyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 468773-29-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 368.454
• InChiKey: UZTCBITYPKCPGS-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylpent-3-enyl)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-(S)-valinal 在 碳酸氢钠 、 calcium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-isopropyl-1,3,3-methyl-6-(2-nitrobenzenesulfonyl)-octahydro-isoxazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的分子内1,3-偶极环加成反应，形成具有非对映选择性控制的桥接中环系统

  摘要：

  使用氨基酸前体的分子内硝酮环加成反应可生成氨基羟基a庚因和氨基羟基哌啶模板。环加成反应产生[4.3.0]稠合系统，或在大多数情况下产生[4.2.1]桥接系统。[4.2.1]桥接系统允许立体定位制备3-氨基-5-羟基a庚因，而[4.3.0]系统则允许制备3-氨基-5-羟甲基哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00242-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-methyl-2-(2-nitrophenylsulfonamido)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 N-(4-methylpent-3-enyl)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-(S)-valinal
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的分子内1,3-偶极环加成反应，形成具有非对映选择性控制的桥接中环系统

  摘要：

  使用氨基酸前体的分子内硝酮环加成反应可生成氨基羟基a庚因和氨基羟基哌啶模板。环加成反应产生[4.3.0]稠合系统，或在大多数情况下产生[4.2.1]桥接系统。[4.2.1]桥接系统允许立体定位制备3-氨基-5-羟基a庚因，而[4.3.0]系统则允许制备3-氨基-5-羟甲基哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00242-9

文献信息

• Amino acid derived intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions that form bridged medium ring systems with diastereoselective control
  作者：Yanbin Liu、Amy Maden、William V Murray

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00242-9

  日期：2002.4

  Intramolecular nitrone cycloadditions using amino acid precursors, generate aminohydroxyazepine and amino hydroxypiperidine templates. The cycloaddition reactions yield either a [4.3.0] fused system or in most cases a [4.2.1] bridged system. The [4.2.1] bridged system allows for the stereospecific preparation of 3-amino-5-hydroxyazepines while the [4.3.0] system allows for the preparation of 3-amino-5-hydroxymethyl

  使用氨基酸前体的分子内硝酮环加成反应可生成氨基羟基a庚因和氨基羟基哌啶模板。环加成反应产生[4.3.0]稠合系统，或在大多数情况下产生[4.2.1]桥接系统。[4.2.1]桥接系统允许立体定位制备3-氨基-5-羟基a庚因，而[4.3.0]系统则允许制备3-氨基-5-羟甲基哌啶。
• Modulating chitin synthesis in marine algae with iminosugars obtained by SmI₂ and FeCl₃-mediated diastereoselective carbonyl ene reaction
  作者：Marcel Holzwarth、Jan Ludwig、Alexander Bernz、Birgit Claasen、Asma Majoul、Julia Reuter、Anna Zens、Brigitte Pawletta、Ursula Bilitewski、Ingrid M. Weiss、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/d2ob00907b

  日期：——

  were tested. For samarium diiodide we observed a superior stereoselectivity in comparison to iron(III) chloride and methylaluminium dichloride. To increase water solubility for testing and measurement of enzyme activity, the cyclization products were further functionalized. We established a novel biological chitin synthesis test system which allows quantitative investigation of chitin synthesis in the

  合成多羟基化哌啶如亚氨基糖的策略已受到广泛关注。已知这些物质与碳水化合物相关的酶、糖苷酶和糖基转移酶相互作用，几丁质合酶和纤维素合酶的大酶家族也属于这些酶。由于调节物质难以获得或价格昂贵，几丁质合酶的许多化学和生物学方面仍未探索。以对映体纯D-和L-氨基酸为出发点，通过路易斯酸催化的氨基酸衍生不饱和醛的环化反应制备了一系列亚氨基糖。因此，测试了不同的路易斯酸。对于二碘化钐，我们观察到与铁（III) 氯化物和甲基二氯化铝。为了增加水溶性以测试和测量酶活性，环化产物被进一步官能化。我们建立了一种新的生物几丁质合成测试系统，可以在光学显微镜下定量研究体内产生几丁质纤维的硅藻藻海藻中的几丁质合成。没有一种化合物表现出细胞毒性，但四种亚氨基糖中的两种增加了产生的几丁质纤维的长度。这是一个强有力的指标，表明这些化合物模拟了负责重新启动几丁质聚合的碳水化合物。