N-(methyl(4-nitrophenyl)(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)benzamide | 1572535-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methyl(4-nitrophenyl)(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)benzamide
• 英文别名: N-benzoyl-S-methyl-S-(4-nitrophenyl)sulfoximine；N-[methyl-(4-nitrophenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]benzamide；N-[methyl-(4-nitrophenyl)-oxo-λ6-sulfanylidene]benzamide
• CAS: 1572535-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 304.326
• InChiKey: WDGIBLIROCKXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methyl(4-nitrophenyl)(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)benzamide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 正丁醛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用磺胺嘧啶作为可循环的导向基团，使用钯（II）/氧将芳烃直接进行C（sp2）-H羟基化反应

  摘要：

  本文介绍的好氧钯（II）催化通过使用亚砜肟类作为可重复使用的导向基团，通过芳烃的位点选择性C-H羟基化反应轻松进入各种取代的苯酚。我们方法的显着方面包括使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂，通过醛自氧化作用活化分子氧，操作简便以及对催化CH羟基化过程的机理研究。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800064
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 在 碘苯二乙酸 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(methyl(4-nitrophenyl)(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺的可见光诱导 N- 酰化

  摘要：

  使用有机光氧化还原催化剂在温和条件下开发了一种无金属、无碱和无添加剂的亚砜亚胺N-酰化。这种绿色策略具有广泛的底物范围、与空气的良好相容性和高产率（高达 96%）。它可以进一步应用于氨基酸修饰和α-酮基N-酰基亚砜亚胺合成，无需任何复杂的转化或操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00843

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i> ‐C(sp ² )−H Aroylation of <i>N</i> ‐Sulfoximine Benzamides at Room Temperature
  作者：Prasenjit Das、Promita Biswas、Joyram Guin

  DOI：10.1002/asia.201901759

  日期：2020.3.16

  A palladium-catalyzed method for the decarboxylative ortho C-H acylation of N-sulfoximine benzamides is developed at room temperature. The catalytic method enables easy access to various functionalized 2-aroylaromatic carboxylic acid derivatives in good isolated yields. Based on our mechanistic studies, a Pd(II)/Pd(IV) catalytic cycle that involves aroyl radical intermediate is proposed for the reaction

  在室温下开发了钯催化的N-磺胺嘧啶苯甲酰胺的邻羧基CH酰化的方法。该催化方法使得能够容易地以良好的分离产率获得各种官能化的2-芳基芳族羧酸衍生物。基于我们的机理研究，提出了涉及芳酰基自由基中间体的Pd（II）/ Pd（IV）催化循环。
• PIDA/I₂-mediated photo-induced aerobic <i>N</i>-acylation of sulfoximines with methylarenes
  作者：Nikita Chakraborty、Kamal K. Rajbongshi、Amisha Gondaliya、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d4ob00175c

  日期：——

  A visible-light-promoted, PIDA/I2-mediated acylation of NH-sulfoximines with methylarenes as an acyl source has been achieved. This transition metal and photosensitizer-free approach provides easy access to N-acylsulfoximines via oxidative coupling of sulfoximines with easily available methylarenes without using any peroxide source. Mechanistic investigations suggest the intermediacy of radicals and

  已经实现了以甲基芳烃作为酰基源的可见光促进、PIDA/I 2介导的NH-亚砜亚胺的酰化。这种不含过渡金属和光敏剂的方法通过亚砜亚胺与容易获得的甲基芳烃的氧化偶联，无需使用任何过氧化物源，即可轻松获得N-酰基亚磺酰亚胺。机理研究表明自由基的中介作用和分子氧的重要性。
• C–H Activation of Methyl Arenes in the MnO₂-Mediated Aroylation of <i>N</i>-Chlorosulfoximines
  作者：Daniel L. Priebbenow、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol5003016

  日期：2014.3.21

  An investigation into the reactivity profile of N-halogenated sulfoximines has led to the development of a new method for the synthesis of N-aroylated sulfoximines. This protocol involves the manganese oxide promoted C-H activation of methyl arenes to form an aroyl intermediate which then reacts readily with N-chlorosulfoximines to form a series of valuable aroyl sulfoximine derivatives in high yields.