{(2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-methyl-2-[(2R,4aR,5aS,9aR,11aS)-2-phenyl-octahydro-1,3,5,9-tetraoxa-dibenzo[a,d]cyclohepten-(8E)-ylidenemethyl]-oxepan-3-yloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane | 440333-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-methyl-2-[(2R,4aR,5aS,9aR,11aS)-2-phenyl-octahydro-1,3,5,9-tetraoxa-dibenzo[a,d]cyclohepten-(8E)-ylidenemethyl]-oxepan-3-yloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S,6R,7S)-2-methyl-6-phenylmethoxy-7-(phenylmethoxymethyl)-2-[(E)-[(1S,3R,6R,8S,11R)-6-phenyl-2,5,7,12-tetraoxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-13-ylidene]methyl]oxepan-3-yl]oxysilane
• CAS: 440333-75-5
• 化学式: C₄₆H₆₂O₈Si
• 分子量: 771.079
• InChiKey: FLLAMYHKFWCLSL-HZPCNOALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.84
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-methyl-2-[(2R,4aR,5aS,9aR,11aS)-2-phenyl-octahydro-1,3,5,9-tetraoxa-dibenzo[a,d]cyclohepten-(8E)-ylidenemethyl]-oxepan-3-yloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到[(2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-methyl-2-((2R,4aR,5aS,9aR,11aS)-2-phenyl-4,4a,5a,6,9a,10,11,11a-octahydro-1,3,5,9-tetraoxa-dibenzo[a,d]cyclohepten-8-ylmethyl)-oxepan-3-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  甘比罗尔AB和EFGH环段的合成

  摘要：

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00039-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-oxepane-2-carbaldehyde 在 二硫化碳 、 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 {(2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-methyl-2-[(2R,4aR,5aS,9aR,11aS)-2-phenyl-octahydro-1,3,5,9-tetraoxa-dibenzo[a,d]cyclohepten-(8E)-ylidenemethyl]-oxepan-3-yloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  甘比罗尔AB和EFGH环段的合成

  摘要：

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00039-x

文献信息

• Syntheses of the AB and EFGH ring segments of gambierol
  作者：Isao Kadota、Chie Kadowaki、Choul-Hong Park、Hiroyoshi Takamura、Kumi Sato、Philip W.H Chan、Stephan Thorand、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00039-x

  日期：2002.3

  described. The two key intermediates 3 and 55, representing the AB and EFGH ring frameworks, were prepared from 2-deoxy-d-ribose via linear sequences. Brown's asymmetric allylboration and the intramolecular hetero-Michael reaction were successfully applied to the construction of the A ring moiety. Synthesis of the EFGH ring segment 55 was achieved by the SmI2 mediated reductive cyclization, constructing

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。