(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid (2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl ester | 100924-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid (2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl ester
• 英文别名: N-boc-phenylalanine-α-L-arabinofuranose
• CAS: 100924-34-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₈
• 分子量: 397.425
• InChiKey: DRQGOFMBWZCOMY-JGFGOLAASA-N

物化性质

• 沸点：
  602.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  134.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid (2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl ester 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以50%的产率得到2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)-α-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and diazomethane-catalysed 1→2 acyl migration of the l-arabinosyl esters of N-acylamino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90456-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-(N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)-L-arabinofuranose, β-anomer 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid (2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and diazomethane-catalysed 1→2 acyl migration of the l-arabinosyl esters of N-acylamino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90456-7

文献信息

• Diversion of a thioglycoligase for the synthesis of 1-<i>O</i>-acyl arabinofuranoses
  作者：Quentin Pavic、Sylvain Tranchimand、Loïc Lemiègre、Laurent Legentil

  DOI：10.1039/c8cc01726c

  日期：——

  An arabinofuranosylhydrolase from the GH51 family was transformed into an acyl transferase by mutation of the catalytic acid/base amino acid.

  来自GH51家族的一种阿拉伯呋喃糖苷水解酶通过突变催化酸/碱氨基酸转变为酰基转移酶。