methyl 3-(3-bromophenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1043884-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(3-bromophenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1043884-10-1
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 371.233
• InChiKey: QGKVESLTAADJBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  m-Brombenzaldehyd-phenylhydrazon 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 methyl 3-(3-bromophenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Divergent Construction of Pyrazoles via Michael Addition of N-Arylhydrazones to 1,2-Diaza-1,3-dienes

  摘要：

  The base (NaH)-promoted Michael addition of N-arylhydrazones (AHs) with 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs) produces unprecedented beta-azohydrazone adducts. Strategically, the use of AHs as acyl anion equivalents (d(1) synthon) and DDs as a-electrophiles (a(2) synthon) of carbonyl compounds open the way to two important classes of pyrazole compounds

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00776

文献信息

• Ytterbium(III) Perfluorooctanoate Catalyzed One-Pot, Three-Component Synthesis of Fully Substituted Pyrazoles under Solvent-Free Conditions
  作者：Song Cao、Xuhong Qian、Li Shen、Nianjin Liu、Jingjing Wu、Longjie Zhu

  DOI：10.1055/s-2008-1072766

  日期：2008.5

  A convenient one-pot synthesis of fully substituted pyrazoles via three-component condensations of phenylhydrazine, aldehydes, and 1,3-dicarbonyl compounds using ytterbium perfluorooctanoate [Yb(PFO)3] as catalyst under solvent-free conditions is described. The reusable catalyst can be easily prepared and was efficient for the reaction. A possible mechanism is suggested.

  本研究描述了在无溶剂条件下，以全氟辛酸镱[Yb(PFO)3]为催化剂，通过苯肼、醛和 1,3-二羰基化合物的三组分缩合反应，方便地一步合成全取代吡唑的过程。这种可重复使用的催化剂很容易制备，并能有效地进行反应。还提出了一种可能的机理。