3,6-bis(hydroxymethyl)phenanthrene | 66888-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(hydroxymethyl)phenanthrene
• 英文别名: 3,6-Bis(hydroxymethyl)phenanthren；2,9-bis(hydroxymethyl)-1,10-phenanthroline；[6-(Hydroxymethyl)phenanthren-3-yl]methanol
• CAS: 66888-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: IEGWTEVBMWQILA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(hydroxymethyl)phenanthrene 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,6-bis(bromomethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  具有半刚性连接基的非喹啉类似物的合成，分子建模和K +通道阻断活性。

  摘要：

  角鲨烯[1,1'-（癸烷-1，10-二基）双（2-甲基-4-氨基喹啉）]是小电导Ca2（+）激活的K +通道的有效阻滞剂。已经表明，在连接这种类型的分子的两个喹啉鎓环的烷基链中的亚甲基的数目对于活性不是关键的。为了进一步研究接头的作用，已合成了癸胺盐的类似物，其中烷基链已被CH2XCH2取代，其中X是含有芳香环的刚性或半刚性基团。已经测试了该化合物对大鼠交感神经元缓慢的超极化后的阻滞作用。最有效的化合物为X =菲基，芴基，顺二苯乙烯和C6H4（CH2）nC6H4，其中n = 0-4。使用XED / COSMIC分子建模系统研究了化合物的构象偏好。尽管类似物的效力对接头（X）的构象性质有一定的依赖性，但是总体上，具有实质性结构差异的X基团是可容忍的。X似乎为两个喹啉基团提供了支持，并且不直接与通道相互作用。刚性基团X提供的喹啉鎓环之间的分子内间隔对于活性不是关键。这可能归因于杂环的残留构象迁

  DOI：

  10.1021/jm950884a
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl phenanthrene-3,6-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-bis(hydroxymethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  具有半刚性连接基的非喹啉类似物的合成，分子建模和K +通道阻断活性。

  摘要：

  角鲨烯[1,1'-（癸烷-1，10-二基）双（2-甲基-4-氨基喹啉）]是小电导Ca2（+）激活的K +通道的有效阻滞剂。已经表明，在连接这种类型的分子的两个喹啉鎓环的烷基链中的亚甲基的数目对于活性不是关键的。为了进一步研究接头的作用，已合成了癸胺盐的类似物，其中烷基链已被CH2XCH2取代，其中X是含有芳香环的刚性或半刚性基团。已经测试了该化合物对大鼠交感神经元缓慢的超极化后的阻滞作用。最有效的化合物为X =菲基，芴基，顺二苯乙烯和C6H4（CH2）nC6H4，其中n = 0-4。使用XED / COSMIC分子建模系统研究了化合物的构象偏好。尽管类似物的效力对接头（X）的构象性质有一定的依赖性，但是总体上，具有实质性结构差异的X基团是可容忍的。X似乎为两个喹啉基团提供了支持，并且不直接与通道相互作用。刚性基团X提供的喹啉鎓环之间的分子内间隔对于活性不是关键。这可能归因于杂环的残留构象迁

  DOI：

  10.1021/jm950884a

文献信息

• Bridged [18]annulenes. A study of the synthesis and properties of 12c,12d,12e,12f-tetrahydrobenzo[g,h,i]perylene and its analogs
  作者：R. B. DuVernet、O. Wennerstrom、J. Lawson、T. Otsubo、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/ja00476a032

  日期：1978.4
• DUVERNET R. B.; WENNERSTROEM O.; LAWSON J.; OTSUBO T.; BOEKELHEIDE V., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 8, 2457-2464
  作者：DUVERNET R. B.、 WENNERSTROEM O.、 LAWSON J.、 OTSUBO T.、 BOEKELHEIDE V.

  DOI：——

  日期：——