(3R)-acetoxy-pentanoic acid methyl ester | 83016-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-acetoxy-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-acetyloxy-5-hydroxypentanoate
• CAS: 83016-10-8
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: CDWPFJZEAHNOOW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3R)-acetoxy-pentanoic acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 以10 mg的产率得到methyl (3R)-3,5-diacetoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Gill, Melvyn, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1449 - 1454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-acetoxy-2,3-dihydropiptoporic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (3R)-acetoxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gill, Melvyn, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1449 - 1454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The enantioselective synthesis of simplified southern-half fragments of soraphen A
  作者：Bernard Loubinoux、Jean-Luc Sinnes、Anthony C. O'Sullivan、Tammo Winkler

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00098-s

  日期：1995.3

  comprises a southern-half subunit of the fungicidal macrolide soraphen A 1. It was prepared by a Meinwald reaction of the enolate of S-7 with the lactone S-8. Its enantiomer and diastereomers were synthesized in a similar manner. The lactone S-8 and its enantiomer R-8 were prepared by three different routes, including the enantioselective catalytic reduction of the β-keto ester 17. These lactones are

  化合物2包含杀真菌的大环内酯索拉芬A 1的南半亚基。它是通过S-7的烯醇化物与内酯S-8的Meinwald反应制备的。其对映异构体和非对映异构体以类似方式合成。内酯S-8及其对映体R-8是通过三种不同的途径制备的，包括β-酮酸酯17的对映选择性催化还原。这些内酯是新的，并且潜在地用作C-5不对称结构单元。