(2R,3S,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester | 367270-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentanoate
• CAS: 367270-51-7
• 化学式: C₂₅H₄₄O₆Si
• 分子量: 468.706
• InChiKey: RPVMMXNMOZSQHC-BVYCBKJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯全合成的进展：C 1 –C 11亚基的有效组装

  摘要：

  使用硼介导的顺式醇醛缩合反应作为控制C 6和C 7立体中心的关键步骤，构建了泰达内酯的C 1 -C 11亚基。这项工作的其他功能包括不对称二羟基化夏普勒斯掺入的C 2，C 3羟基基团，在C羟基的选择性保护2以及的使用一叔丁基酯容忍格利雅和烯醇化物试剂的攻击。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01169-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-2-甲基丙醛 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯全合成的进展：C 1 –C 11亚基的有效组装

  摘要：

  使用硼介导的顺式醇醛缩合反应作为控制C 6和C 7立体中心的关键步骤，构建了泰达内酯的C 1 -C 11亚基。这项工作的其他功能包括不对称二羟基化夏普勒斯掺入的C 2，C 3羟基基团，在C羟基的选择性保护2以及的使用一叔丁基酯容忍格利雅和烯醇化物试剂的攻击。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01169-8