7-[4-((S)-1-Chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-benzo[e]indole-3-carbonyl)-phenylcarbamoyl]-1,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 372953-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-[4-((S)-1-Chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-benzo[e]indole-3-carbonyl)-phenylcarbamoyl]-1,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Benzo[1,2-b:4,3-ba(2)]dipyrrole-3(2H)-carboxylic acid, 7-[[[4-[[(1S)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-5-hydroxy-3H-benz[e]indol-3-yl]carbonyl]phenyl]amino]carbonyl]-1,6-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-[[4-[(1S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carbonyl]phenyl]carbamoyl]-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carboxylate
• CAS: 372953-23-6
• 化学式: C₃₆H₃₃ClN₄O₅
• 分子量: 637.135
• InChiKey: MVFVTEKCJOEMHI-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol hydrochloride 、 7-(4-Carboxy-phenylcarbamoyl)-1,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-[4-((S)-1-Chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-benzo[e]indole-3-carbonyl)-phenylcarbamoyl]-1,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  平行合成和评估CC-1065和Duocarmycins定义DNA结合作用的132（+）-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（CBI）类似物域。

  摘要：

  CC-1065和Duocarmycins的132（+）-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（CBI）类似物的文库的溶液相平行合成和评价描述了含有DNA结合域的二聚单环，双环和三环杂芳族取代基。这项系统的研究揭示了用于观察有效细胞毒性活性和DNA烷基化效率的结构要求的明显趋势，其范围跨越>或= 10000倍。与相关研究相结合，这些结果表明，DNA结合结构域的作用不仅限于提供DNA结合的选择性和亲和力（性能提高10到100倍），

  DOI：

  10.1021/jo010454u

文献信息

• Parallel Synthesis and Evaluation of 132 (+)-1,2,9,9a-Tetrahydrocyclopropa[<i>c</i>]benz[<i>e</i>]indol-4-one (CBI) Analogues of CC-1065 and the Duocarmycins Defining the Contribution of the DNA-Binding Domain
  作者：Dale L. Boger、Harald W. Schmitt、Brian E. Fink、Michael P. Hedrick

  DOI：10.1021/jo010454u

  日期：2001.10.1

  9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (CBI) analogues of CC-1065 and the duocarmycins containing dimeric monocyclic, bicyclic, and tricyclic heteroaromatic replacements for the DNA-binding domain are described. This systematic study revealed clear trends in the structural requirements for observation of potent cytotoxic activity and DNA alkylation efficiency, the range of which spans a magnitude of >

  CC-1065和Duocarmycins的132（+）-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（CBI）类似物的文库的溶液相平行合成和评价描述了含有DNA结合域的二聚单环，双环和三环杂芳族取代基。这项系统的研究揭示了用于观察有效细胞毒性活性和DNA烷基化效率的结构要求的明显趋势，其范围跨越>或= 10000倍。与相关研究相结合，这些结果表明，DNA结合结构域的作用不仅限于提供DNA结合的选择性和亲和力（性能提高10到100倍），