4-(4-氯-3-甲基苯氧基)苯甲醛 | 606966-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯-3-甲基苯氧基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(4-Chloro-3-methyl-phenoxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-Chloro-3-methylphenoxy)benzaldehyde
• CAS: 606966-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD08446942
• 分子量: 246.693
• InChiKey: SOUQMHCBVSIYKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯-3-甲基苯氧基)苯甲醛 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl thiazolidine-2,4-diones: discovery of PPAR dual α/γ agonists as antidiabetic agents

  摘要：

  A novel series of 5-aryl tliiazolidine-2,4-diones based dual PPARalpha/gamma agonists was identified. A number of highly potent and orally bioavailable analogues were synthesized. Efficacy study results of some of these analogues in the db/db mice model of type 2 diabetes showed them superior to rosiglitazone in correcting hyperglycemia and hypertriglyceridemia. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00505-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(4-氯-3-甲基苯氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel N' (4-aryloxybenzylidene)- 1H-Benzimidazole-2 Carbohydrazide Derivatives as Anti-Tubercular Agents

  摘要：

  通过分子杂交技术合成了一系列结构新颖的（E）-N'-(4-芳氧基苄叉)-1H-苯并咪唑-2-羧酰肼衍生物。这些化合物使用刃天青微量滴定法（REMA）对结核分枝杆菌H37Rv株进行了评估。这些化合物显示出良好的抗结核活性，最低抑制浓度（MIC）值范围为1.5-25 µg/mL。

  DOI：

  10.2174/1386207317666140314092412

文献信息

• (Aryloxy)aryl Semicarbazones and Related Compounds:  A Novel Class of Anticonvulsant Agents Possessing High Activity in the Maximal Electroshock Screen
  作者：Jonathan R. Dimmock、Ramanan N. Puthucode、Jennifer M. Smith、Mark Hetherington、J. Wilson Quail、Uma Pugazhenthi、Terry Lechler、James P. Stables

  DOI：10.1021/jm9603025

  日期：1996.1.1

  A number of (aryloxy)aryl semicarbazones and related compounds were synthesized and evaluated for anticonvulsant activities. After intraperitoneal injection to mice, the semicarbazones were examined in the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ), and neurotoxicity (NT) screens. The results indicated that greater protection was obtained in the MES test than the scPTZ screen

  合成了许多（芳氧基）芳基半咔唑酮和相关化合物，并评估了其抗惊厥活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和神经毒性（NT）筛查中检查了氨基脲。结果表明，MES测试比scPTZ屏幕获得了更大的保护。对大约三分之一的化合物进行定量后，发现平均保护指数（PI，即TD50 / ED50）约为9。口服给予大鼠后，许多化合物在MES筛查中表现出显着的效力（1-5 mg的ED50） / kg），同时具有很高的保护指数。实际上，一半以上的化合物的PI值均大于100，而其中两种化合物的PI值均超过300。口服给予大鼠后，该化合物在scPTZ和NT筛选中基本无活性。与三种参考临床使用药物相比，各种化合物在小鼠腹膜内和大鼠口服筛查中显示出更高的效价和PI值。产生的数据支持结合位点假说。定量的构效关系表明了许多物理化学参数，这些参数有助于MES筛查中的活性。五个化合物的X射线晶体学分
• Design, synthesis and potential 6 Hz psychomotor seizure test activity of some novel 2-(substituted)-3-{[substituted]amino}quinazolin-4(3H)-one
  作者：Praveen Kumar、Birendra Shrivastava、Surendra N. Pandeya、James P. Stables

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.009

  日期：2011.4

  Thirty new 2-(substituted)-3-[substituted]amino}quinazolin-4(3H)-one were designed and synthesized keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for anticonvulsant activity and neurotoxicity. The anticonvulsant activity of the titled compounds was assessed using the 6 Hz psychomotor seizure test. The most active compound of the series was 3-((E)-[3-(4-chloro-3-methylp

  考虑到药效团的结构要求，设计并合成了三十种新的2-（取代的）-3-[取代的]氨基}喹唑啉-4（3 H）-1 ，并评价了其抗惊厥活性和神经毒性。使用6Hz精神运动性癫痫发作测试评估标题化合物的抗惊厥活性。该系列中活性最高的化合物是3-（（E）-[3-（4-氯-3-甲基苯氧基）苯基]亚甲基}氨基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-一个PhQZ 7在小鼠中以100 mg / kg的剂量显示100％的保护（4/4，0.5 h）和75％的保护（3/4，0.25 h）。进行了计算研究，以计算药效团模式和预测药代动力学特性。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，标题化合物还具有与癫痫分子靶标（例如谷氨酸，GABA（A）δ和GABA（A）α-1受体）的良好结合特性。
• Computational Study and Synthesis of a New Class of Anticonvulsants with 6 Hz Psychomotor Seizure Test Activity: 2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)- N'-[substituted]-acetohydrazides
  作者：Praveen Kumar、Laxmi Tripathi

  DOI：10.2174/1573406416666201106111110

  日期：2021.12

  Background: About 50 million epileptic cases worldwide and 12 million in India are reported. Currently, available drugs yield adequate control of seizure in 60-70% of patients and show many toxic effects. These actualities provoked the search for novel, more efficacious and safer anticonvulsants. Objective: The concatenation of 2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N'-[substituted]-acetohydrazides SA 1- 10 was

  背景：据报道，全世界约有 5000 万癫痫病例，印度有 1200 万癫痫病例。目前，可用药物对 60-70% 的患者的癫痫发作产生足够的控制，并显示出许多毒性作用。这些现实促使人们寻找新的、更有效和更安全的抗惊厥药。 目的：通过分子杂交设计2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N'-[取代]-乙酰肼SA 1-10的串联化合物，通过计算研究优化并合成，以获得原型强效抗惊厥分子对部分性癫痫发作特别有效。 方法：进行计算研究以计算标题化合物与癫痫分子靶标的药效设计、药代动力学参数的预测和对接评分。抗惊厥活性由 6 Hz 精神运动性癫痫试验确定。使用 Rotarod 试验评估显示神经毒性的最小运动损伤。 结果：标题化合物具有药效团不可或缺的元素，并在对接研究中显示出与癫痫分子靶标的良好结合亲和力，如 GABA (A) α-1 & δ 受体、谷氨酸受体、Na+/H+ 交换剂和 GABA-氨基转移酶。最有效的串联化合物是
• Design, synthesis, and anticonvulsant evaluation of some novel 1, 3 benzothiazol-2-yl hydrazones/acetohydrazones
  作者：Praveen Kumar、Birendra Shrivastava、Surendra N. Pandeya、Laxmi Tripathi、James P. Stables

  DOI：10.1007/s00044-011-9768-0

  日期：2012.9

  2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N′-(substituted)acetohydrazide were designed and synthesized keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for anticonvulsant activity and neurotoxicity. The anticonvulsant activity of the titled compounds was assessed using the 6 Hz psychomotor seizure test. The most active compound of the series was 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N′-[4

  设计并合成了一系列的2- [2-（取代）肼基] -1,3-苯并噻唑和2-（1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基）-N '-（取代）乙酰肼。药效团的要求并评估其抗惊厥活性和神经毒性。使用6Hz精神运动性癫痫发作测试评估标题化合物的抗惊厥活性。该系列中活性最高的化合物是2-（1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基）-N '-[4-（4-溴苯氧基）亚苄基]乙酰肼BT 15，以100 mg / kg的剂量在小鼠中显示出75％的保护（3 / 4，1.0小时）和50％的保护（2 / 4，0.5小时）。进行了计算研究，以计算药效团模式和预测药代动力学特性。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，标题化合物还具有与癫痫分子靶标（例如GABA（A）alpha-1，谷氨酸，GABA（A）delta受体和Na / H交换子）的良好结合特性。
• A New Class of Anticonvulsants Possessing 6 Hz Psychomotor Seizure Test Activity: 2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-N'-[Substituted] Acetohydrazides
  作者：Praveen Kumar、Laxmi Tripathi

  DOI：10.2174/157340612800786606

  日期：2012.5.1

  A series of 2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-N'-[substituted]acetohydrazides were designed & synthesized keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for anticonvulsant activity and neurotoxicity. The new compounds were characterized using FT-IR, 1H NMR, mass spectral data and elemental analysis. The anticonvulsant activity of the titled compounds was assessed using the 6 Hz psychomotor seizure test. The neurotoxicity was assessed using the rotorod method. The most active compound of the series was N'-[4-(1,3-Benzodioxol-5-yloxy)benzylidene]-2-(1H-benzotriazol-1-yl)acetohydrazide (BTA 9), which showed good activity with 75 % protection (3/4, 0.5 h) at a dose of 100 mg/kg in mice. All the compounds exhibited no neurotoxicity. A computational study was carried out for calculation of pharmacophore pattern and prediction of pharmacokinetic properties. Titled compounds have also exhibited good binding properties with epilepsy molecular targets such as glutamate, GABA (A) delta, GABA (A) alpha-1 receptors and Na/H exchanger, in Lamarckian genetic algorithm based flexible docking studies.

  设计并合成了一系列2-(1H-苯并三唑-1-基)-N'-[取代]乙酰肼，考虑了药效团的结构要求，并评估了它们的抗惊厥活性和神经毒性。这些新化合物通过FT-IR、1H NMR、质谱数据和元素分析进行了表征。评估了标题化合物的抗惊厥活性，采用6 Hz心理运动性癫痫发作测试。使用旋转棒方法评估神经毒性。该系列中最活跃的化合物是N'-[4-(1,3-苯并二噁烷-5-基氧)苄叉]-2-(1H-苯并三唑-1-基)乙酰肼（BTA 9），在小鼠中以100 mg/kg剂量显示出良好的活性，保护率为75%（3/4，0.5小时）。所有化合物均未显示神经毒性。进行了计算研究，以计算药效团模式并预测药动学性质。在基于拉马克遗传算法的柔性对接研究中，标题化合物还显示出与癫痫分子靶标（如谷氨酸、GABA(A) delta、GABA(A) alpha-1受体和Na/H交换器）的良好结合特性。