6-Methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,9-tetrahydro-β-carbolin-4-one | 854545-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,9-tetrahydro-β-carbolin-4-one
• 英文别名: 6-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-4-one
• CAS: 854545-83-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.429
• InChiKey: PLXFXWMJHDAPGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,9-tetrahydro-β-carbolin-4-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 0.8h， 以94%的产率得到4,6-Dimethoxy-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  费歇尔吲哚化合成4-氧合β-咔啉衍生物的新方法

  摘要：

  描述了一种新的短合成路线，可以合成4-甲氧基-β-咔啉骨架。该路线涉及费希尔对1-甲苯磺酰基哌啶-3,5-二酮的联苯肼进行吲哚化，并依次进行缩醛化-消除1,2,3,4-四氢-2-甲苯磺酰基-9 H -β-咔啉-4-酮的芳构化。该方法可有效地用于苯部分取代的4-氧化的β-咔啉衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.177
• 作为产物：
  描述：

  5-[N'-(4-Methoxy-phenyl)-hydrazino]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 0.4h， 以43%的产率得到6-Methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,9-tetrahydro-β-carbolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  费歇尔吲哚化合成4-氧合β-咔啉衍生物的新方法

  摘要：

  描述了一种新的短合成路线，可以合成4-甲氧基-β-咔啉骨架。该路线涉及费希尔对1-甲苯磺酰基哌啶-3,5-二酮的联苯肼进行吲哚化，并依次进行缩醛化-消除1,2,3,4-四氢-2-甲苯磺酰基-9 H -β-咔啉-4-酮的芳构化。该方法可有效地用于苯部分取代的4-氧化的β-咔啉衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.177

文献信息

• A new synthesis of 4-oxygenated β-carboline derivatives by Fischer indolization
  作者：Hideharu Suzuki、Yoshiyuki Tsukakoshi、Takuya Tachikawa、Yuusuke Miura、Makoto Adachi、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.177

  日期：2005.5

  A new and short synthetic route to the 4-methoxy-β-carboline skeleton is described. The route involves Fischer indolization of enehydrazine of 1-tosylpiperidine-3,5-dione and successive acetalization–elimination for aromatization of 1,2,3,4-tetrahydro-2-tosyl-9H-β-carbolin-4-one. This method is efficiently applicable to synthesis of the benzene-part substituted 4-oxygenated β-carboline derivatives.

  描述了一种新的短合成路线，可以合成4-甲氧基-β-咔啉骨架。该路线涉及费希尔对1-甲苯磺酰基哌啶-3,5-二酮的联苯肼进行吲哚化，并依次进行缩醛化-消除1,2,3,4-四氢-2-甲苯磺酰基-9 H -β-咔啉-4-酮的芳构化。该方法可有效地用于苯部分取代的4-氧化的β-咔啉衍生物的合成。