N-methyl-N-(4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl)methacrylamide | 1633007-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl)methacrylamide
• CAS: 1633007-99-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: OAZYPKWBOZSNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl)methacrylamide 在 叔丁基过氧化氢 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 N,N-二甲基苯胺-D6 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以31%的产率得到1,3,6-trimethyl-4-(phenylmethyl-d)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic, α-Aminoalkyl Radical-Mediated, Methylene-Extrusive Ring-Closing Transformation of o-Alkynyl and o-Cyano Acrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01165
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(phenylethynyl)aniline 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-methyl-N-(4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联羰基合成全氟烷基和含羰基的 3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮衍生物

  摘要：

  已经描述了钯催化的级联自由基环化和 1,7-烯炔与全氟烷基碘和醇的羰基化反应。该程序使用 1,3,5-三甲酸苯三酯 (TFBen) 作为 CO 源，为构建 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮骨架提供了一种简便有效的方法。该方法能够将全氟烷基和羰基单元结合到 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-one 骨架中，产生各种中等到高浓度的 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-one 衍生物产率和出色的E / Z选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03636

文献信息

• Photocatalytic Decarboxylative [2 + 2 + <i>m</i>] Cyclization of 1,7-Enynes Mediated by Tricyclohexylphosphine and Potassium Iodide
  作者：Hui-Yuan Liu、Yuan Lu、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03182

  日期：2020.11.20

  photocatalytic decarboxylative [2 + 2 + m] cyclization of 1,7-enynes with alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters, using tricyclohexylphosphine and potassium iodide as redox catalysts, is reported for the construction of functional polycyclic compounds. This protocol tolerates primary, secondary, and tertiary alkyl NHP esters through a single reaction via decarbonylation, radical addition, C–H functionalization

  据报道，使用三环己基膦和碘化钾作为氧化还原催化剂，用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯进行的1,7-烯炔的新型光催化脱羧[2 + 2 + m ]环化反应。该方案通过脱羰，自由基加成，CH-H官能化和在温和条件下环化的单一反应，可以耐受伯，仲和叔烷基NHP酯。
• Cascade Reactions Assisted by Microwave Irradiation: Ultrafast Construction of 2-Quinolinone-Fused γ-Lactones from <i>N</i>-(<i>o</i>-Ethynylaryl)acrylamides and Formamide
  作者：Bruce A. L. Sacchelli、Bianca C. Rocha、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01606

  日期：2021.7.2

  methodology to construct novel highly functionalized 2-quinolinones from N-(o-ethynylaryl)acrylamides (1,7-enynes) is described for the first time. Microwave irradiation enabled the ultrafast synthesis of 2-quinolinone-fused γ-lactones from Fenton’s reagents in formamide. After six key consecutive reactions, including a diastereoselective step, 2-quinolinone-fused γ-lactones were obtained in good overall

  首次描述了一种从N -(o-乙炔基芳基) 丙烯酰胺 (1,7-烯炔)构建新型高度官能化 2-喹啉酮的超快 (10 秒) 方法。微波辐射使芬顿试剂在甲酰胺中超快合成 2-喹啉酮稠合 γ-内酯成为可能。经过六个关键的连续反应，包括一个非对映选择性步骤，2-喹啉酮稠合的 γ-内酯以良好的总产率（高达 46%；10 秒）获得。
• Nickel-catalyzed cyclization of 1,7-enynes for the selective synthesis of dihydrocyclobuta[<i>c</i>]quinolin-3-ones and benzo[<i>b</i>]azocin-2-ones
  作者：Qiao Li、Yun Cai、Yuanyuan Hu、Hongwei Jin、Fener Chen、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d1cc04750g

  日期：——

  nickel-catalyzed cyclization of N-(o-ethynylaryl)acrylamides for the selective synthesis of dihydrocyclobuta[c]quinolin-3-ones and benzo[b]azocin-2-ones. The two varied products could be easily obtained by tuning the reaction temperature. This reaction features easy temperature-control, high efficiency, and gram-scale synthesis.

  我们在本文中描述了镍催化的N -( o -ethynylaryl) 丙烯酰胺环化反应，用于选择性合成二氢环丁[ c ]quinolin-3-ones 和 benzo [ b ]azocin-ones。通过调节反应温度可以很容易地获得两种不同的产物。该反应具有易控温、高效、克级合成等特点。
• Photoredox Decarboxylative Alkylation/(2+2+1) Cycloaddition of 1,7‐Enynes: A Cascade Approach Towards Polycyclic Heterocycles Using <i>N</i> ‐(Acyloxy)phthalimides as Radical Source
  作者：José Tiago Menezes Correia、Gustavo Piva da Silva、Elias André、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1002/adsc.201900657

  日期：2019.12.17

  No Abstract

  没有摘要
• Metal-Free Radical [2+2+1] Carbocyclization of Benzene-Linked 1,<i>n</i>-Enynes: Dual C(sp³)H Functionalization Adjacent to a Heteroatom
  作者：Ming Hu、Jian-Hong Fan、Yu Liu、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201504603

  日期：2015.8.10

  A new metal‐free oxidative radical [2+2+1] carbocyclization of benzene‐linked 1,n‐enynes with two C(sp3)H bonds adjacent to the same heteroatom is described. This method achieves two C(sp3)H oxidative functionalizations and an annulation, thus providing efficient and general access to a variety of fused five‐membered carbocyclic hydrocarbons.

  一种新的无金属的氧化基团[2 + 2 + 1]的carbocyclization苯联1，Ñ具有两个C（SP -enynes 3）邻近于相同的杂原子H键进行说明。该方法实现了两个C（SP 3）H氧化功能化和环化反应，从而提供了对各种稠合五元碳环碳氢化合物的高效通用通配。