(4R)-2-(5-hydroxypentyl)-4-(1-methylethyl)-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-4,5-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]pyrrol-7-one | 365541-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (4R)-2-(5-hydroxypentyl)-4-(1-methylethyl)-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-4,5-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]pyrrol-7-one
• 英文别名: (4R)-2-(5-hydroxypentyl)-4-propan-2-yl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-4,5-dihydropyrano[3,4-b]pyrrol-7-one
• CAS: 365541-88-4
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₄Si
• 分子量: 395.615
• InChiKey: CYUGTNQDXHOVFX-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-(5-hydroxypentyl)-4-(1-methylethyl)-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-4,5-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]pyrrol-7-one 在 lithium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-((R)-1-Formyl-2-methyl-propyl)-5-hex-5-enyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ent-(-)-Roseophilin 的不对称全合成：绝对构型的分配

  摘要：

  描述了 ent-(-)-roseophilin (1) 的不对称全合成，它是一种新型天然抗肿瘤抗生素的非天然对映异构体。该方法采用 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 (7) 与带有 C23 手性中心的旋光烯醇醚 6 的室温杂环氮杂二烯逆电子需求 Diels-Alder 反应，然后是还原环收缩反应，用于在关键的 1,2,4,5-四嗪 --> 1,2-二嗪 --> 吡咯反应序列中形成适当官能化的吡咯环。一个格拉布斯 在随后的 5-exo-trig 酰基自由基-烯烃环化反应之前，利用闭环复分解反应关闭不寻常的 13 元大环，该环化反应用于引入稠合环戊酮并完成三环 ansa 桥连氮杂富烯核心 32 的制备。在 Tius 和 Harrington 的改进条件下 32 与 33 缩合，然后提供 (22S,23S)-1 的最终脱保护。合成的(22S，23S)-1(α(25)(D)，CD)与天然

  DOI：

  10.1021/ja011271s
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(1-methylethyl)-2-(5-benzyloxy-1-penten-1-yl)-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-4,5-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]pyrrol-7-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(4R)-2-(5-hydroxypentyl)-4-(1-methylethyl)-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-4,5-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]pyrrol-7-one
  参考文献：
  名称：

  ent-(-)-Roseophilin 的不对称全合成：绝对构型的分配

  摘要：

  描述了 ent-(-)-roseophilin (1) 的不对称全合成，它是一种新型天然抗肿瘤抗生素的非天然对映异构体。该方法采用 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 (7) 与带有 C23 手性中心的旋光烯醇醚 6 的室温杂环氮杂二烯逆电子需求 Diels-Alder 反应，然后是还原环收缩反应，用于在关键的 1,2,4,5-四嗪 --> 1,2-二嗪 --> 吡咯反应序列中形成适当官能化的吡咯环。一个格拉布斯 在随后的 5-exo-trig 酰基自由基-烯烃环化反应之前，利用闭环复分解反应关闭不寻常的 13 元大环，该环化反应用于引入稠合环戊酮并完成三环 ansa 桥连氮杂富烯核心 32 的制备。在 Tius 和 Harrington 的改进条件下 32 与 33 缩合，然后提供 (22S,23S)-1 的最终脱保护。合成的(22S，23S)-1(α(25)(D)，CD)与天然

  DOI：

  10.1021/ja011271s

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-(−)-Roseophilin:  Assignment of Absolute Configuration
  作者：Dale L. Boger、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ja011271s

  日期：2001.9.1

  reductive ring contraction reaction for formation of an appropriately functionalized pyrrole ring in a key 1,2,4,5-tetrazine --> 1,2-diazine --> pyrrole reaction sequence. A Grubbs' ring closing metathesis reaction was utilized to close the unusual 13-membered macrocycle prior to a subsequent 5-exo-trig acyl radical-alkene cyclization that was used to introduce the fused cyclopentanone and complete the preparation

  描述了 ent-(-)-roseophilin (1) 的不对称全合成，它是一种新型天然抗肿瘤抗生素的非天然对映异构体。该方法采用 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 (7) 与带有 C23 手性中心的旋光烯醇醚 6 的室温杂环氮杂二烯逆电子需求 Diels-Alder 反应，然后是还原环收缩反应，用于在关键的 1,2,4,5-四嗪 --> 1,2-二嗪 --> 吡咯反应序列中形成适当官能化的吡咯环。一个格拉布斯 在随后的 5-exo-trig 酰基自由基-烯烃环化反应之前，利用闭环复分解反应关闭不寻常的 13 元大环，该环化反应用于引入稠合环戊酮并完成三环 ansa 桥连氮杂富烯核心 32 的制备。在 Tius 和 Harrington 的改进条件下 32 与 33 缩合，然后提供 (22S,23S)-1 的最终脱保护。合成的(22S，23S)-1(α(25)(D)，CD)与天然